乙酸银：修订间差异
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2013年1月25日 (五) 17:24的版本
| 乙酸银 | |
|---|---|
| |
| 别名 | 醋酸银 |
| 识别 | |
| CAS号 | 563-63-3 
|
| PubChem | 11246 |
| ChemSpider | 10772 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ |
| EINECS | 209-254-9 |
| 性质 | |
| 化学式 | AgC2H3O2 |
| 摩尔质量 | 166.912 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色至稍浅灰色粉末 有微酸性气味 |
| 密度 | 3.26 g/cm3 |
| 沸点 | 220 °C 分解 |
| 溶解性（水） | 1.02 g/100 mL(20 °C) |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 | 未列明 |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
36.7 mg/kg (小鼠) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙酸银，又名醋酸银，是有机化合物，结构式为CH3COOAg（或AgC2H3O2）。它是一种光敏感的白色晶状固体。它是一种有用的试剂，在实验室中作为水溶性银离子源，氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。
合成与结构
乙酸银可以由乙酸和碳酸银在45–60 °C反应合成。冷却至室温后，产物以固体析出。[1]
- 2 CH3CO2H + Ag2CO3 → 2 AgO2CCH3 + H2O + CO2
乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银，形成八元Ag2O4C2环。[2]
反应
羰基
乙酸银与一氧化碳（CO）一起，可以诱导伯和仲胺的羰基化。也可以使用其它银盐，但乙酸银产率最好。
- 2 R2NH + 2 AgOAc + CO → [R2N]2CO + 2 HOAc + 2 Ag
加氢
乙酸银在吡啶溶液中吸收氢，并还原出金属银。[3]
直接邻位芳基化
对于苄胺和N-甲基苄胺，乙酸银在直接邻位芳基化（装在芳环上的两个相邻的取代基）中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化，乙酸银需稍过量。[4]该反应比以前的邻位芳基化方法要短。
用途
在医疗领域，乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片，防止吸烟者吸烟。这些产品中的银，随着烟进入吸烟者的口腔中，使吸烟者感受到不愉快的金属味，从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明，含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而，一个为期12个月的测试却失败了。1974年，乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片（Repaton）推出，三年后推出了口香糖（Tabmint）。[5]
安全
乙酸银对小鼠的LD50为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋，运动失调，中枢神经系统受抑，呼吸困难，甚至死亡。[6]美国FDA建议，醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克；摄入过多可能会导致银中毒。[5][7]
参考文献
- ^ Logvinenko, V.; Polunina, O.; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K.; Bokhonov, B. Study of Thermal Decomposition of Silver Acetate. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2007, 90 (3): 813–816.
- ^ Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton, Barbara J. Stwertka "The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates" Chem. Mater., 2006, volume 18, pp 1667–1674. doi:10.1021/cm052657v
- ^ Wright, Leon; Well, Sol, Mills, G.A. Homogeneous Catalytic Hydrogenation III. Activation of Hydrogen by Cuprous and Silver Acetates in Pyridine and Dodecylamine. Journal of Physical Chemistry. 1955, 59: 1060–1064. doi:10.1021/j150532a016.
- ^ Lazareva, Anna; Daugulis. Olafs. Direct Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylamines. 2006, 8: 5211–5213. doi:10.1021/o1061919b.
- ^ 5.0 5.1 Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan. Effects of a 2.5-mg Silver Acetate Lozenge on Initial and Long-Term Smoking Cessation. Journal of Preventitive Medicine. 1996, 25 (5): 537–546. PMID 8888321. doi:10.1006/pmed.1996.0087.
- ^ Horner, Heidi C.; Roebuck, B.D.; Smith, Roger P.; English, Jackson P. Acute toxicity of some silver salts of sulfonamides in mice and the efficacy of penicillamine in silver poisoning. Drug and Chemical Toxicology. 1977, 6: 267–277.
- ^ E. J. Jensen, E. Schmidt, B. Pedersen, R. Dahl. Effect on smoking cessation of silver acetate, nicotine and ordinary chewing gum, Influence of smoking history. Psychopharmacology. 1991, 104 (4): 470–474. PMID 1780416. doi:10.1007/BF02245651.
扩展阅读
- F. H. MacDougall, and S. Peterson. Equilibria in Silver Acetate Solutions. The Journal of Physical Chemistry. 1947, 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009.
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