环丙醇

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环丙醇
IUPAC名
Cyclopropanol
别名 Cyclopropyl alcohol,
Hydroxycyclopropane
识别
CAS号 16545-68-9
PubChem 123361
ChemSpider 109961
SMILES
性质
化学式 C3H6O
摩尔质量 58.08 g·mol−1
密度 0.917 g/mL[1]
沸点 101–102 °C[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环丙醇Cyclopropanol)化学式C3H6O,包含一个环丙基和一个羟基。环丙醇由于三元环的张力很不稳定,易开环生成丙醛[3][4]因此环丙醇可作为烯醇化丙醛的合成子。环丙醇还被用来在分子中引入环丙基,合成环丙基酯、磺酸酯和胺。 含环丙基的化合物作为潜在抗病毒药物,[5]亦用于蛋白质运输的控制研究。[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ Roberts, J. D.; Chambers, V. C. Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (7): 3176–3179. doi:10.1021/ja01151a053. 
  2. ^ Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (24): 2767–2768. doi:10.1016/S0040-4039(00)96204-X. 
  3. ^ Magrane, J. K.; Cottle, D. L. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004. 
  4. ^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507. 
  5. ^ Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", WO patent application 2009005677,发表于 2009-01-08 
  6. ^ Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", WO patent application 2009062118,发表于 2009-05-14