叔丁醇
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| 叔丁醇[1] | |
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| IUPAC名 2-Methyl-2-propanol |
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| 别名 | t-丁醇 三级丁醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 75-65-0 |
| SMILES |
C(C)(C)(C)O
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| 性质 | |
| 化学式 | C4H10O |
| 摩尔质量 | 74.1216(42) g·mol−1 |
| 密度 | 0.78086 g/cm³ |
| 熔点 | 25.69 °C - 298.84 K |
| 沸点 | 82.4 °C - 355.55 K |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
叔丁醇，又稱第三丁醇，即2-甲基-2-丙醇，是最简单的叔醇，是丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。
叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。
由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或SN2反应。
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总的反应是：
反应机理是SN1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用SN2机理。
[编辑] 参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
[编辑] 外部链接
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