叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇
别名 t-丁醇
三级丁醇
新丁醇
识别
CAS号 75-65-0
SMILES
性质
化学式 C4H10O
摩尔质量 74.1216(42) g·mol⁻¹
密度 0.78086 g/cm³
熔点 25.69 °C - 298.84 K
沸点 82.4 °C - 355.55 K
溶解性 混溶[2]
log P 0.584
蒸氣壓 4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.387
热力学
ΔfHmo298K −360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHmo −2.64479–−2.64321 MJ mol−1
So298K 189.5 J K−1 mol−1
热容 215.37 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R11, R20, R36/37
安全术语 S:S2, S9, S16, S46
MSDS inchem.org
欧盟编号 603-005-00-1
欧盟分类 易燃 F 有害 Xn
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H319, H332, H335
P-术语 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 11 °C
自燃温度 480 °C
爆炸極限 2.4–8.0%
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁醇(tert-Butanol),又稱第三丁醇新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最简单的叔醇,是丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体,易溶于乙醇乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态

叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇油漆清洗剂汽油添加剂和其他日用品香料香水的生产中。

工业上,叔丁醇可由异丁烯催化水化制得。

由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强(如氢化钠)脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔丁氧基负离子。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成SN2反应。

叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯反应机理SN1反应。

第一步
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
第二步
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
第三步
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png

总的反应是:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

反应机理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用SN2机理。

参考资料[编辑]

外部链接[编辑]