丙烯酰胺

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丙烯酰胺
IUPAC名
prop-2-enamide
别名 Acrylic amide[1]
识别
CAS号 79-06-1
PubChem 6579
ChemSpider 6331
SMILES
InChI
InChIKey HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
ChEBI 28619
KEGG C01659
IUPHAR配体 4553
性质
化学式 C3H5NO
摩尔质量 71.08 g·mol−1
外观 white crystalline solid, no odor[1]
密度 1.13 g/cm3
熔点 84.5 °C(358 K)
沸点 None (polymerization); decomposes at 175-300°C[1]
溶解性 2.04 kg/L (25 °C)
危险性
警示术语 R:R45, R46, R20/21,
R25, R36/38, R43,
R48/23/24/25, R62
安全术语 S:S53, S45
欧盟分类 Toxic (T)
Carc. Cat. 2
Muta. Cat. 2
Repr. Cat. 3
GHS危险性符号
GHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[2]
H-术语 H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2]
P-术语 P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2]
主要危害 potential occupational carcinogen[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
 
PEL TWA 0.3 mg/m3 [skin][1]
LD50 100-200 mg/kg (mammal, oral)
107 mg/kg (mouse, oral)
150 mg/kg (rabbit, oral)
150 mg/kg (guinea pig, oral)
124 mg/kg (rat, oral)[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙烯醯胺學名Acrylamide),其化學式為CH2=CHCONH2。在常温下为白色無味片状结晶,易溶于(216g/100mL)、乙醇三氯甲烷。在常溫下會分解為二甲基胺,或是受熱分解為一氧化碳二氧化碳NOx。丙烯醯胺是一种不饱和醯胺,在空气中或紫外线作用下会发生聚合反应

丙烯醯胺通常被用作合成聚丙烯醯胺,此聚合物可作為水溶性增稠劑,用於污水處理、凝膠電泳造紙礦石處理、布料之免燙處理。一些丙烯醯胺也會被使用在染料製造和其它單體之製造。

食物[编辑]

發現的經過[编辑]

瑞典科學家在2002年意外發現,經高溫加熱的含澱粉食物中會產生丙烯醯胺,像是炸薯條洋芋片、或是加熱溫度超過攝氏溫度120 °C(248 °F)的麵包[4][5]

其他研究[编辑]

哈佛大學公共衛生學院流行病學系(Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health)的Dr. Lorelei Mucci繼2003年發表食物中丙烯醯胺與腸癌(bowel cancer)、腎臟癌(kidney cancer)、膀胱癌(bladder cancer) 的發生並無直接關聯的結果後, 其最近的研究再度顯示丙烯醯胺與乳癌的發生,並無直接相關。[6]

Dr. Lorelei Mucci以約五萬名瑞典女性為樣本的研究發現:[6]

罹患乳癌的機率,並不會隨著丙烯醯胺攝取量的增加而增加。相反的,這些相關研究中有著驚人的逆向趨勢。文中指出「攝取丙烯醯胺最高25%的量罹患癌症的機率,居然比食用量最少的25%要低40%」。

研究小組表示,這是因為瑞典人一般日常飲食中攝取的丙烯醯胺量,並未達到能影響罹患癌症機率,以及飲食習慣有助於癌症預防的緣故。 Dr. Mucci表示,目前要做出是否丙烯醯胺會致癌的結論,仍需其他更多的研究數據來協助判定,例如日常飲食攝取丙烯醯胺對腦及神經系統的影響。目前將丙烯醯胺歸為致癌物,是因為動物實驗的結果。但此實驗用於動物的丙烯醯胺是高劑量純化過的,而非由食物中正常攝取的,必須謹慎解讀此結果。目前,仍未有充分證據顯示丙烯醯胺對人類為致癌物。[6]

與癌症的關連[编辑]

根據香港消費者委員會的研究,食物在經油炸之後,容易產生丙烯醯胺[7]。在攝氏溫度130 °C(266 °F)時會出現丙烯醯胺,超過160 °C(320 °F)更會大量出現[8]。研究已知丙烯醯胺可致癌。但世界衛生組織表示,由於難以統計丙烯醯胺要到哪一個濃度才會致癌,所以難以訂立安全標準。[9]

食品含量指標值[编辑]

食品中丙烯醯胺濃度的指標值,由歐盟開始訂定[10],大多數國家仍觀望評估中[9],尚無法制定「限量標準」。[11]

歐盟[编辑]

從2003年底至2007年初,欧洲联盟委员会曾執行「加熱後的食品毒物分析」(The Heat-generated Food Toxicants Project, HEATOX)專案研究,以利「找到烹飪食品加工)方法,最大限度地減少這些化合物的含量,從而提供安全、營養和高品質的食品」[12][13]。研究發現,丙烯醯胺構成對人類有致癌的危險證據得到有利數據[14],並表明「估計對歐洲消費者而言,與許多調理食物致癌性相比,暴露於丙烯醯胺帶來更高的風險」[12]。此專案僅為消費者提供如何降低丙烯醯胺的攝入量的參考建議。[12]

2013年11月,歐盟公布「2013/647/EU」(食品含丙烯醯胺的參考值)[15]

美國[编辑]

自2002年以來,美國FDA已經多次分析了多種食品產品的丙烯酰胺含量,以供大眾參考指引。[16][17][18][19][20]

臺灣[编辑]

2016年1月,參考歐盟規範,公告「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」以為大眾參考,業者不會面臨罰則。[10][11]

菸草產品[编辑]

吸菸,如菸草產品,屬於日常主要環境來源。[21][22]

参考資料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0012
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 来源:Sigma-Aldrich Co., Acrylamide (2013-07-20查阅).
  3. ^ Centers for Disease Control and Prevention. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide. 1994 (英文). 
  4. ^ http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf020302f
  5. ^ Tareke E; Rydberg P.; 等. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997 (英文). 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Lorelei Mucc. Richard Hoey, 编. ACRYLAMIDE MAY NOT BE LINKED TO CANCER. 2003. Volume 88 Issue 1. (British Journal of Cancer (BJC)). 28 January 2003 [2016-02-20]. 
  7. ^ 高路(新華社記者 ). 薯片含高致癌物丙烯醯胺. 亚太日报. 2013年7月30日. (原始内容存档于2013-07-30). 
  8. ^ 避免產生丙烯醯胺 少炸少烘烤、變色油別用. 聯合報. 2009-06-22 [2009-06-22]. 
  9. ^ 9.0 9.1 傷基因!愛吃炸薯條、洋芋片 罹癌風險飆500倍NOWnews 今日新聞,2015年03月06日12:28
  10. ^ 10.0 10.1 丙烯醯胺恐致癌 食藥署首度訂指標值. 自由時報. 2016-01-07 [2016-02-20]. 指標表[1]
  11. ^ 11.0 11.1 食藥署發布「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」. 衛生福利部食品藥物管理署. 2016-01-07 [2016-02-20]. 食品業者監測食品中丙烯醯胺之指標值作業指引PDF《降低食品中丙烯醯胺含量加工參考手冊》. 衛生福利部食品藥物管理署. 2012-12-01 [2012]. ISBN 978-986-03-5293-1. pdf
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 heat-Generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820 HEATOX. EU. [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2011-06-12). 
  13. ^ HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820. [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2008-12-17). 
  14. ^ HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle (PDF) (PDF). HEATOX Project. 26 November 2007 [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2011-06-12). 
  15. ^ EUR-Lex - 32013H0647. Publications Office - EUR-Lex. 8 November 2013 [2016-02-20]. (英文)PDF(歐盟成員國官方語言版本各一)
  16. ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. July 2006 [2012-06-11] (英文). December 2002; Updated March 2003, March 2004, June 2005 and July 2006 
  17. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives". Food Safety & Quality Control Newsletter. William Reed Business Media SAS. 26 March 2004. (原始内容存档于2012-07-31).  citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results". United States Food and Drug Administration. October 2006. (原始内容存档于2012-07-31). February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006 
  18. ^ Acrylamide in dried Fruits ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
  19. ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E. Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 2005, 293 (11): 1326–7. doi:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965. 
  20. ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
  21. ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 2007, 16 (11): 2471. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 (英文). 
  22. ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A. Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study. International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 2008, 122 (9): 2094–100. doi:10.1002/ijc.23359. PMID 18183576 (英文). 

外部連結[编辑]