乙二硫醇

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乙二硫醇
IUPAC名
Ethane-1,2-dithiol
别名 1,2-乙二硫醇、二硫代乙二醇
1,2-二巯基乙烷
识别
CAS号 540-63-6  ✓
ChemSpider 13865015
SMILES
InChI
InChIKey VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
RTECS KI3325000
性质
化学式 C2H6S2
摩尔质量 94.20 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.123 g/cm³ (液)
熔点 -41 °C
沸点 146 °C
63 °C, 46 mmHg
溶解性 微溶
溶解性(其他溶剂) 可溶于多数有机溶剂
pKa ~11
折光度n
D
1.5589 (D-line, 25 °C)
危险性
警示术语 R:R10, R22
安全术语 S:S16
欧盟分类 有毒 (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
闪点 50 °C
相关物质
相关硫醇 乙硫醇苯硫酚
1,3-丙二硫醇邻苯二硫醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二硫醇1,2-乙二硫醇,分子式为C2H4(SH)2,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。

有机合成应用[编辑]

乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与反应生成缩硫醛。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基保护[1]

C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
用乙二硫醇将其转变为缩硫醛/酮,保护羰基

缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。

二醇乙二醇与醛酮反应生成缩醛缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。

合成[编辑]

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷硫醇反应后水解制得。[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.