蝦青素

蝦青素
	IUPAC名; (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
别名	3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮
识别
CAS号	472-61-7
PubChem	5281224
ChemSpider	4444636
SMILES	CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)\C=C\C (=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C (/C)\C=C\C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C ;
InChI	1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+;
InChIKey	MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
ChEBI	40968
性质
化学式	C40H52O4
摩尔质量	596.84 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

蝦青素（英语：Astaxanthin，又稱变胞藻黄素或蝦紅素），是類胡蘿蔔素的一種。^[1]

與其他類胡蘿蔔素一樣，蝦青素屬於一種脂溶性及水溶性的色素，在蝦、蟹、鮭魚、藻類^[2]等海洋生物均可找到。

生理作用[编辑]

虾青素是一种天然抗氧化剂，在結構上和β-胡蘿蔔素、葉黃素很相似，在代謝與生理功能也和類胡蘿蔔素類家族相近。而類胡羅蔔素具有的抗氧化作用蝦紅素也有，但因結構上的微小差別造成其抗氧化效果特別不一樣，研究發現蝦紅素目前發現數一數二的強抗氧化劑，有人稱之為「維生素X」或「超級維生素」，清除自由基的能力為β-胡蘿蔔素的10倍、葉黃素的200倍、維生素E的550倍。研究還發現蝦紅素同時具有脂溶性和水溶性環境下的生理活性，能通過血腦障壁，帶給腦部和中樞神經系統抗氧化的益處。提供腦部、神經系統與眼睛抗氧化的功效，可改善視力和預防老年癡呆症、帕金森氏症等神經性疾病的發生。在心血管疾病與惡性腫瘤方面，蝦紅素具有降低癌細胞產生，增加HDL降低動脈粥狀硬化，增強免疫反應等效用。并且可以预防心血管疾病、免疫缺陷和神经系统的退化。^[3]虾青素还可以抑制细胞的NF-κB反应以组织过度的氧化和紫外线损伤。^[4]^[5]

参考文献[编辑]

^ Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. Seyoung Choi and Sangho Koo, J. Org. Chem., 2005, 70 (8), pages 3328–3331, doi:10.1021/jo050101l
^ Production of ketocarotenoids by microalgae. Margalith PZ, Appl Microbiol Biotechnol., Apr 1999, volume 51, issue 4, pages 431-438, PubMed
^ Fassett, Robert G.; Coombes, Jeff S. Astaxanthin, oxidative stress, inflammation and cardiovascular disease. Future Cardiology. 2009, 4 (3): 333–342. PMID 19656058. doi:10.2217/fca.09.19.
^ Guerin M, Huntley ME, Olaizola M. Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. Trends Biotechnol. 2003, 21 (5): 210–6. PMID 12727382. doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.
^ Lennikov A, Nobuyoshi K, Risa Fukase. 'Amelioration of ultraviolet-induced photokeratitis in mice treated with astaxanthin eye drops (PDF). Mollecular Vision. 2012, 18: 455–64. PMID 3291518.

[1] Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. Seyoung Choi and Sangho Koo, J. Org. Chem., 2005, 70 (8), pages 3328–3331, doi:10.1021/jo050101l

[Margalith-2] Production of ketocarotenoids by microalgae. Margalith PZ, Appl Microbiol Biotechnol., Apr 1999, volume 51, issue 4, pages 431-438, PubMed

[3] Fassett, Robert G.; Coombes, Jeff S. Astaxanthin, oxidative stress, inflammation and cardiovascular disease. Future Cardiology. 2009, 4 (3): 333–342. PMID 19656058. doi:10.2217/fca.09.19.

[Guerin03-4] Guerin M, Huntley ME, Olaizola M. Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. Trends Biotechnol. 2003, 21 (5): 210–6. PMID 12727382. doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.

[lennikov-5] Lennikov A, Nobuyoshi K, Risa Fukase. 'Amelioration of ultraviolet-induced photokeratitis in mice treated with astaxanthin eye drops (PDF). Mollecular Vision. 2012, 18: 455–64. PMID 3291518.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

蝦青素

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IUPAC名 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
别名	3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮
识别
CAS号	472-61-7
PubChem	5281224
ChemSpider	4444636
SMILES	CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)\C=C\C (=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C (/C)\C=C\C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C
InChI	1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
InChIKey	MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
ChEBI	40968
性质
化学式	C₄₀H₅₂O₄
摩尔质量	596.84 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。