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蝦青素
IUPAC名 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
系统名 (6S )-6-Hydroxy-3-[(1E ,3E ,5E ,7E ,9E ,11E ,13E ,15E ,17E )-18-[(4S )-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
别名
3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮 lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin [1]
识别
CAS号
472-61-7
PubChem
5281224
ChemSpider
4444636
SMILES
O=C2\C(=C(\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C[C@@H]2O)C
InChI
1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
InChIKey
MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
ChEBI
40968
性质
化学式
C40 H52 O4
摩尔质量
596.84 g·mol−1
外观
紅色固體粉末
密度
1.071 g/mL [2]
熔点
216 °C(489 K)
沸点
774 °C(1047 K)
溶解性
30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3 ; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa) 下。
蝦青素 (英語:Astaxanthin ; ,又稱角黃素 [3] 、变胞藻黄素 或蝦紅素 ),是一種酮式 類胡蘿蔔素 [4] [5] [3] 。
它屬於一類稱為萜烯 較大的化合物(例如:四萜類化合物 ),由一個有五個碳的前體異戊烯基二磷酸酯 和二甲基烯丙基二磷酸酯
所構成。
蝦青素被歸類為叶黄素类 的一種。
與其他類胡蘿蔔素一樣,蝦青素屬於一種脂溶性 的色素 。其橙紅的顏色是源於在蝦青素化合物的中央有共軛(交替的雙鍵和單鍵)雙鍵延長而引起。
這條共軛雙鍵鏈還負責蝦青素(以及其他類胡蘿蔔素)的抗氧化功能,因為它會產生一個分散的電子區域,該區域可被提供來還原反應性氧化分子。
蝦青素是一种血紅色的色素,是淡水微藻類中的雨生紅球藻 (Haematococcus pluvialis )和酵母菌 黃單胞菌 中天然產生的。當藻類受壓 缺乏營養,鹽分增加或日照過多時,就會產生蝦青素。以這種藻類為食的動物,包括有:鮭魚 、紅鱒 、黑斑小鯛 (Pagrus major )、火烈鸟 及各種甲殼類動物(例如:虾 、磷蝦 、蟹 、龍蝦 及小龍蝦 等海洋生物 [4] )均可找到由蝦青素而引起的橙紅色染色效果。
參考文獻 [ 编辑 ]
^ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
^ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
^ 3.0 3.1 角黃素及其在醫學中的應用 . 微生物學通報 . 2008-11-20, 35 (11) [2019-11-11 ] (中文(简体)) .
^ 4.0 4.1 Margalith, P. Z. Production of ketocarotenoids by microalgae. Applied Microbiology and Biotechnology. 1999, 51 (4): 431–8. PMID 10341427 . doi:10.1007/s002530051413 . 引用错误:带有name属性“Margalith”的<ref>
标签用不同内容定义了多次
^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho. Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (8): 3328–31. PMID 15823009 . doi:10.1021/jo050101l .
外部連結 [ 编辑 ]