蝦青素

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蝦青素
Skeletal formula of
Space-filling model of the astaxanthin molecule
IUPAC名
3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
系统名
(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
别名 3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮
lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin [1]
识别
CAS号 472-61-7  ✓
PubChem 5281224
ChemSpider 4444636
SMILES
InChI
InChIKey MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
ChEBI 40968
性质
化学式 C40H52O4
摩尔质量 596.84 g·mol−1
外观 紅色固體粉末
密度 1.071 g/mL [2]
熔点 216 °C(489 K)
沸点 774 °C(1047 K)
溶解性 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蝦青素(英語:Astaxanthin/æstəˈzænθn/,又稱角黃素[3]变胞藻黄素蝦紅素),是一種酮式類胡蘿蔔素[4][5][3]。 它屬於一類稱為萜烯較大的化合物(例如:四萜類化合物英语tetraterpenoid),由一個有五個碳的前體異戊烯基二磷酸酯英语isopentenyl diphosphate二甲基烯丙基二磷酸酯英语dimethylallyl diphosphate 所構成。 蝦青素被歸類為叶黄素类的一種。

與其他類胡蘿蔔素一樣,蝦青素屬於一種脂溶性色素。其橙紅的顏色是源於在蝦青素化合物的中央有共軛(交替的雙鍵和單鍵)雙鍵延長而引起。 這條共軛雙鍵鏈還負責蝦青素(以及其他類胡蘿蔔素)的抗氧化功能,因為它會產生一個分散的電子區域,該區域可被提供來還原反應性氧化分子。

蝦青素是一种血紅色的色素,是淡水微藻類中的雨生紅球藻Haematococcus pluvialis英语Haematococcus pluvialis)和酵母菌黃單胞菌中天然產生的。當藻類受壓缺乏營養,鹽分增加或日照過多時,就會產生蝦青素。以這種藻類為食的動物,包括有:鮭魚紅鱒黑斑小鯛Pagrus major)、火烈鸟及各種甲殼類動物(例如:磷蝦龍蝦小龍蝦海洋生物[4])均可找到由蝦青素而引起的橙紅色染色效果。

參考文獻[编辑]

  1. ^ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
  2. ^ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
  3. ^ 3.0 3.1 角黃素及其在醫學中的應用. 微生物學通報. 2008-11-20, 35 (11) [2019-11-11] (中文(简体)‎). 
  4. ^ 4.0 4.1 Margalith, P. Z. Production of ketocarotenoids by microalgae. Applied Microbiology and Biotechnology. 1999, 51 (4): 431–8. PMID 10341427. doi:10.1007/s002530051413.  引用错误:带有name属性“Margalith”的<ref>标签用不同内容定义了多次
  5. ^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho. Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (8): 3328–31. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l. 

外部連結[编辑]