丙烯酰胺
![本页使用了标题或全文手工转换](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Zh_conversion_icon_m.svg/35px-Zh_conversion_icon_m.svg.png)
丙烯酰胺 | |||
---|---|---|---|
| |||
![]() | |||
IUPAC名 prop-2-enamide | |||
别名 | Acrylic amide[1] | ||
识别 | |||
CAS号 | 79-06-1 ![]() | ||
PubChem | 6579 | ||
ChemSpider | 6331 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS | ||
ChEBI | 28619 | ||
KEGG | C01659 | ||
IUPHAR配体 | 4553 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H5NO | ||
摩尔质量 | 71.08 g·mol−1 | ||
外观 | white crystalline solid, no odor[1] | ||
密度 | 1.13 g/cm3 | ||
熔点 | 84.5 °C(358 K) | ||
沸点 | None (polymerization); decomposes at 175-300°C[1] | ||
溶解性(水) | 2.04 kg/L (25 °C) | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R45, R46, R20/21, R25, R36/38, R43, R48/23/24/25, R62 | ||
安全术语 | S:S53, S45 | ||
欧盟分类 | Toxic (T) Carc. Cat. 2 Muta. Cat. 2 Repr. Cat. 3 | ||
GHS危险性符号![]() ![]() | |||
H-术语 | H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2] | ||
P-术语 | P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2] | ||
主要危害 | potential occupational carcinogen[1] | ||
NFPA 704 | |||
PEL | TWA 0.3 mg/m3 [skin][1] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
|
100-200 mg/kg (mammal, oral) 107 mg/kg (mouse, oral) 150 mg/kg (rabbit, oral) 150 mg/kg (guinea pig, oral) 124 mg/kg (rat, oral)[3] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙烯醯胺(acrylamide,acrylic amide),化學式為CH2=CHCONH2,在常温下为白色無味片状结晶,易溶于水(216g/100mL)、乙醇、醚及三氯甲烷。在常溫下會分解為二甲基胺,或是受熱分解為一氧化碳、二氧化碳、NOx。丙烯醯胺是一种不饱和醯胺,在空气中或紫外线作用下会发生聚合反应。
丙烯醯胺通常被用作合成聚丙烯醯胺,此聚合物可作為水溶性增稠劑,用於污水處理、凝膠電泳、造紙、礦石處理、布料之免燙處理。一些丙烯醯胺也會被使用在染料製造和其它單體之製造。含游离糖和氨基酸多的食品原料,在热加工过程中会产生丙烯酰胺,对动物具致癌性。
食物
[编辑]發現的經過
[编辑]瑞典科學家在2002年意外發現,經高溫加熱的含澱粉食物中會產生丙烯醯胺,像是炸薯條、洋芋片、或是加熱溫度超過攝氏溫度120 °C(248 °F)的麵包[4][5]。
其他研究
[编辑]哈佛大學公共衛生學院流行病學系(Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health)的Dr. Lorelei Mucci繼2003年發表食物中丙烯醯胺與腸癌(bowel cancer)、腎臟癌(kidney cancer)、膀胱癌(bladder cancer)的發生並無直接關聯的結果後, 其最近的研究再度顯示丙烯醯胺與乳癌的發生,並無直接相關[6]。
Dr. Lorelei Mucci以約五萬名瑞典女性為樣本的研究發現[6]:罹患乳癌的機率,並不會隨著丙烯醯胺攝取量的增加而增加。相反的,這些相關研究中有著驚人的逆向趨勢。文中指出「攝取丙烯醯胺最高25%的量罹患癌症的機率,居然比食用量最少的25%要低40%」。
研究小組表示,這是因為瑞典人一般日常飲食中攝取的丙烯醯胺量,並未達到能影響罹患癌症機率,以及飲食習慣有助於癌症預防的緣故。 Dr. Mucci表示,目前要做出是否丙烯醯胺會致癌的結論,仍需其他更多的研究數據來協助判定,例如日常飲食攝取丙烯醯胺對腦及神經系統的影響。目前將丙烯醯胺歸為致癌物,是因為動物實驗的結果。但此實驗用於動物的丙烯醯胺是高劑量純化過的,而非由食物中正常攝取的,必須謹慎解讀此結果。目前,仍未有充分證據顯示丙烯醯胺對人類為致癌物[6]。
與癌症的關連
[编辑]國際癌症研究機構(IARC)將丙烯醯胺歸類為2A物質,對動物具有致癌性,但流行病學研究尚無法證明為人類致癌物。
根據香港消費者委員會的研究,食物在經油炸之後,容易產生丙烯醯胺[7]。在攝氏溫度130 °C(266 °F)時會出現丙烯醯胺,超過160 °C(320 °F)更會大量出現[8]。研究已知丙烯醯胺可致癌。但世界衛生組織表示,由於難以統計丙烯醯胺要到哪一個濃度才會致癌,所以難以訂立安全標準[9]。
食品含量指標值
[编辑]食品中丙烯醯胺濃度的指標值,由歐盟開始訂定[10],大多數國家仍觀望評估中[9],尚無法制定「限量標準」[11]。
歐盟
[编辑]從2003年底至2007年初,欧洲联盟委员会曾執行「加熱後的食品毒物分析」(The Heat-generated Food Toxicants Project, HEATOX)專案研究,以利「找到烹飪(食品加工)方法,最大限度地減少這些化合物的含量,從而提供安全、營養和高品質的食品」[12][13]。研究發現,丙烯醯胺構成對人類有致癌的危險證據得到有利數據[14],並表明「估計對歐洲消費者而言,與許多調理食物致癌性相比,暴露於丙烯醯胺帶來更高的風險」[12]。此專案僅為消費者提供如何降低丙烯醯胺的攝入量的參考建議[12]。
2013年11月,歐盟公布「2013/647/EU」(食品含丙烯醯胺的參考值)[15]。
美國
[编辑]自2002年以來,美國FDA已經多次分析了多種食品產品的丙烯酰胺含量,以供大眾參考指引[16][17][18][19][20]。
臺灣
[编辑]2016年1月,參考歐盟規範,公告「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」以供大眾參考,業者不會面臨罰則[10][11]。
菸草產品
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0012. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 来源:Sigma-Aldrich Co., Acrylamide (2013-07-20查阅).
- ^ Centers for Disease Control and Prevention. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide. 1994 [2016-02-22]. (原始内容存档于2021-11-19) (英语).
- ^ 存档副本. [2016-01-23]. (原始内容存档于2016-01-25).
- ^ Tareke E; Rydberg P.; et al. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50 (17): 4998–5006. PMID 12166997. doi:10.1021/jf020302f (英语).
- ^ 6.0 6.1 6.2 Lorelei Mucc. Richard Hoey , 编. ACRYLAMIDE MAY NOT BE LINKED TO CANCER. 2003. Volume 88 Issue 1. (British Journal of Cancer (BJC)). 28 January 2003 [2016-02-20]. (原始内容存档于2016-05-04).
- ^ 高路(新華社記者 ). 薯片含高致癌物丙烯醯胺. 亚太日报. 2013年7月30日. (原始内容存档于2013-11-27).
- ^ 避免產生丙烯醯胺 少炸少烘烤、變色油別用. 聯合報. 2009-06-22 [2009-06-22]. (原始内容存档于2015-04-02).
- ^ 9.0 9.1 傷基因!愛吃炸薯條、洋芋片 罹癌風險飆500倍 (页面存档备份,存于互联网档案馆),NOWnews 今日新聞,2015年03月06日12:28
- ^ 10.0 10.1 丙烯醯胺恐致癌 食藥署首度訂指標值. 自由時報. 2016-01-07 [2016-02-20]. (原始内容存档于2016-03-02).指標表 互联网档案馆的存檔,存档日期2016-03-02.、存档副本. [2016-02-20]. (原始内容存档于2016-03-02).
- ^ 11.0 11.1 食藥署發布「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」. 衛生福利部食品藥物管理署. 2016-01-07 [2016-02-20]. (原始内容存档于2016-03-04).食品業者監測食品中丙烯醯胺之指標值作業指引PDF (页面存档备份,存于互联网档案馆)、《降低食品中丙烯醯胺含量加工參考手冊》. 衛生福利部食品藥物管理署. 2012-12-01 [2012] [2016-02-20]. ISBN 978-986-03-5293-1. (原始内容存档于2016-03-03).pdf (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ 12.0 12.1 12.2 heat-Generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820 HEATOX. EU. [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2012-02-12).
- ^ HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820. [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2012-07-09).
- ^ HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle (PDF) (PDF). HEATOX Project. 26 November 2007 [2012-06-11]. (原始内容 (PDF)存档于2012-05-05).
- ^ EUR-Lex - 32013H0647. Publications Office - EUR-Lex. 8 November 2013 [2016-02-20]. (原始内容存档于2016-10-11).([//web.archive.org/web/20131216210755/http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2013:301:0015:0017:EN:PDF 页面存档备份,存于互联网档案馆) (页面存档备份,存于互联网档案馆) (页面存档备份,存于互联网档案馆) (页面存档备份,存于互联网档案馆) (英文)PDF] (页面存档备份,存于互联网档案馆)(歐盟成員國官方語言版本各一)
- ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. July 2006 [2012-06-11]. (原始内容存档于2019-04-23) (英语).
December 2002; Updated March 2003, March 2004, June 2005 and July 2006
- ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives". Food Safety & Quality Control Newsletter. William Reed Business Media SAS. 26 March 2004 [2016-02-20]. (原始内容存档于2011-08-07). citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results". United States Food and Drug Administration. October 2006. (原始内容存档于2009-06-05).
February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
- ^ Acrylamide in dried Fruits (页面存档备份,存于互联网档案馆) ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
- ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E. Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 2005, 293 (11): 1326–7. PMID 15769965. doi:10.1001/jama.293.11.1326.
- ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion (页面存档备份,存于互联网档案馆). p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
- ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 2007, 16 (11): 2471. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 (英语).
- ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A. Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study. International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 2008, 122 (9): 2094–100. PMID 18183576. doi:10.1002/ijc.23359 (英语).
外部連結
[编辑]- 澳门食物安全中心 - 認識丙烯醯胺
- 油炸方便面致癌风波 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- 国际化学品安全卡0091
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0012. NIOSH.
- Institut national de recherche et de sécurité (1992). "Acrylamide."PDF Fiche toxicologique n° 119. Paris:INRS. (法文)
- IARC Monograph "Acrylamide."
- Acrylamide Chemical Backgrounder. nsc.org. 2002. (原始内容存档于2002-08-17).
- Acrylamide. National Pollutant Inventory. 2003-10-27. (原始内容存档于2006-03-04).
- Acrylamide. World Health Organization. [2003]. (原始内容存档于2014-08-22).
- Consumer Factsheet on: ACRYLAMIDE. Environmental Protection Agency, usa. 2003. (原始内容存档于2006-04-27).
丙烯醯胺和食物
- Harvard School of Public Health press release; baked and fried food does not increase risk of certain cancers in humans (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Harvard School of Public Health press release; no breast cancer risks from acrylamide via food (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Acrylamide Infonet (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Girls who eat chips more likely to get breast cancer (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- California Wants to Serve a Warning With Fries (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Prospective study of dietary acrylamide and risk of colorectal cancer among women[永久失效連結]
- Karin Gustafsson. Information about acrylamide in food. Report about acrylamide in food and cancer risks. konsumentverket. 2002-04-23. (原始内容存档于2002-08-03).
- www.foodrisk.org/acrylamide (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Court case about a suspected acrylamide poisoning (页面存档备份,存于互联网档案馆)
|