傘菌氨酸
外觀
傘菌氨酸 | |
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IUPAC名 2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-glutamohydrazide | |
識別 | |
縮寫 | AGT |
CAS號 | 2757-90-6 ![]() |
PubChem | 17688 439517((2S)-2-amino) 439516 |
ChemSpider | 388610 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEIBZ |
Beilstein | 757731 |
ChEBI | 15336 |
RTECS | MA1284000 |
KEGG | C01550 |
MeSH | Agaritine |
性質 | |
化學式 | C12H17N3O4 |
摩爾質量 | 267.28 g·mol−1 |
熔點 | 203 °C(476 K) |
pKa | 3.4 |
危險性 | |
主要危害 | 有毒 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
傘菌氨酸(英語:Agaritine,AGT),是一種存在於傘菌屬真菌中的芳香聯氨類真菌毒素[1]。其為α-氨基酸的苯肼衍生物。
分佈
[編輯]傘菌氨酸作為一種天然產物,其存在於傘菌屬、白環蘑屬和大環柄菇屬下至少24種的新鮮蘑菇中[1][2]。而且這類物種在世界廣泛分佈[3]。特別是全球都有種植的雙孢蘑菇也含有傘菌氨酸[4]。
不同物種以及蘑菇不同部位間的傘菌氨酸含量也不相同[2]。例如,在生孢蘑菇中,傘菌氨酸的含量(鮮重)介於0.033%與0.173%之間[5],在菌蓋和菌褶中最高,在菌柄中最低[6]。傘菌氨酸在蘑菇儲存過程中會迅速氧化。在提取過程中,傘菌氨酸水溶液接觸到水和甲醇48小時後會完全降解[7]。在蘑菇烹飪過程(可減少90%)和冰凍過程(可減少75%)也會發生降解[8]。
製備與合成
[編輯]傘菌氨酸可從種植的雙孢蘑菇中用水或甲醇提取[1]。
潛在毒性
[編輯]儘管在高劑量下時,傘菌氨酸被認為是一種實驗性致癌物,但沒有證據表明在食用蘑菇引起的攝入量對人體產生致癌性[1]。
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Agaritine. PubChem, US National Library of Medicine. 24 July 2021 [27 July 2021].
- ^ 2.0 2.1 Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, H.C. Agaritine content of 53 Agaricus species collected from nature (PDF). Food Additives & Contaminants: Part A. 2009, 26 (1): 82–93. PMID 19680875. S2CID 427230. doi:10.1080/02652030802039903.
- ^ Rinaldi, Augusto; Tyndalo, Vassili; Maggiora, Laura Rosano. The complete book of mushrooms : over 1,000 species and varieties of American, European, and Asiatic mushrooms. Crown Publishers. 1974. ISBN 978-0-517-51493-1.[頁碼請求]
- ^ Hayes, W. A.; Chang, S. T. The Biology and cultivation of edible mushrooms. Academic Press. 1978. ISBN 978-0-12-168050-3.[頁碼請求]
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- ^ Ross, A.E.; Nagel, D.L.; Toth, B. Occurrence, stability and decomposition of β-n[γ-l( + )-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine (agaritine) from the mushroom Agaricus bisporus. Food and Chemical Toxicology. 1982, 20 (6): 903–7. PMID 6131022. doi:10.1016/S0015-6264(82)80226-5.
- ^ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, H. C. Stability of agaritine - a natural toxicant ofAgaricusmushrooms. Food Additives and Contaminants. 2002, 19 (11): 1028–33. PMID 12456273. S2CID 19357429. doi:10.1080/02652030210157691.
- ^ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, H. C. Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivated Agaricus mushroom. Food Additives and Contaminants. 2002, 19 (9): 853–62. PMID 12396396. S2CID 23953741. doi:10.1080/02652030210156340.
- ^ Datta, Subir; Hoesch, Lienhard. Novel Synthesis of Agaritine, a 4-Hydrazinobenzyl-Alcohol Derivative Occurring in Agaricaceae. Helvetica Chimica Acta. 1987, 70 (5): 1261–7. doi:10.1002/hlca.19870700505.
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