凱庫勒烯
外觀
凱庫勒烯 | |
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IUPAC名 15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene | |
別名 | [12]–Coronaphen |
識別 | |
CAS號 | 15123-47-4 ![]() |
PubChem | 5460755 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C48H24 |
摩爾質量 | 600.7 g·mol−1 |
外觀 | 黃綠色細晶 |
熔點 | >620 |
沸點 | 500℃/10-3torr(升華) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
凱庫勒烯(英語:Kekulene)是一種多環芳香烴, 化學式C48H24,首次合成於1978年,[1]以提出苯環結構的德國化學家奧古斯特·凱庫勒命名。凱庫勒烯結構高度對稱,不溶於一般有機溶劑。
對於凱庫勒烯的芳香性,化學家曾提出兩種凱庫勒烯的電子結構理論,一種為外環30π電子,內環18π電子,均符合休克爾規則,形成兩個離域大π鍵;另一種為菲的單元組成的稠環芳烴的模型,分子沒有特殊的穩定性。後經實驗測得的核磁共振氫譜和鍵長數據的結果支持後者。[2]
參考資料
[編輯]- ^ H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
- ^ Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1
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