四氫吡喃
| 四氫吡喃 | |
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| IUPAC名 oxane | |
| 別名 | 四氫吡喃 (tetrahydropyran) 氧雜環己烷 (oxacyclohexane) |
| 縮寫 | THP |
| 識別 | |
| CAS號 | 142-68-7 
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| PubChem | 8894 |
| ChemSpider | 8554 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 46941 |
| DrugBank | DB02412 |
| KEGG | C15345 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H10O |
| 摩爾質量 | 86.13 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.880 g/cm3 |
| 熔點 | −45 °C (228 K) |
| 沸點 | 88 °C（361 K） |
| 溶解性（水） | 可溶於水（80.2g/L，20℃） |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 易燃 F 有害 Xn | |
| 警示術語 | R：R11, R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S9, S16, S26, S33, S36 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四氫吡喃，又稱氧雜環己烷，六元含氧的飽和雜環，分子式C5H10O。
四氫吡喃環存在於很多天然產物中。它是吡喃糖的結構核心。海洋生物毒素刺尾魚毒素（Maitotoxin）分子中就含有28個四氫吡喃環。
製取
[編輯]由二氫吡喃在雷尼鎳存在下加氫[1]或1,5-二溴戊烷與水在氧化鋅作用下反應製備。
性質
[編輯]無色易燃液體，有特殊氣味。光照下生成爆炸性的有機過氧化物。
用途
[編輯]用作溶劑和合成中間體。2-四氫吡喃基可用作羥基的保護基。[2][3]
上保護基：2,3-二氫吡喃與醇、酚在酸催化下加成，得到α-四氫吡喃醚。
脫保護基：無機酸作用下水解為原來的醇和5-羥基戊醛。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
