四氫吡喃

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四氫吡喃
IUPAC名
oxane
別名 四氫吡喃 (tetrahydropyran)
氧雜環己烷 (oxacyclohexane)
縮寫 THP
識別
CAS號 142-68-7  ✓
PubChem 8894
ChemSpider 8554
SMILES
InChI
InChIKey DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
ChEBI 46941
DrugBank DB02412
KEGG C15345
性質
化學式 C5H10O
摩爾質量 86.13 g·mol⁻¹
密度 0.880 g/cm3
熔點 −45 °C (228 K)
沸點 88 °C(361 K)
溶解性 可溶於水(80.2g/L,20℃)
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
有害有害 Xn
警示術語 R:R11, R36/37/38
安全術語 S:S9, S16, S26, S33, S36
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

四氫吡喃,六元含氧的飽和雜環,分子式C5H10O。

四氫吡喃環存在於很多天然產物中。它是吡喃糖的結構核心。海洋生物毒素刺尾魚毒素(Maitotoxin)分子中就含有28個四氫吡喃環。

製取[編輯]

二氫吡喃雷尼鎳存在下加氫[1]1,5-二溴戊烷與水在氧化鋅作用下反應製備。

性質[編輯]

無色易燃液體,有特殊氣味。光照下生成爆炸性的有機過氧化物

用途[編輯]

用作溶劑和合成中間體。2-四氫吡喃基可用作羥基保護基[2][3]

上保護基:2,3-二氫吡喃與醇、酚在酸催化下加成,得到α-四氫吡喃醚。

脫保護基:無機酸作用下水解為原來的醇和5-羥基戊醛

上THP保護基

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794. 
  2. ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
  3. ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.