次硝酸
外观
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次硝酸 | |
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IUPAC名 Azanone | |
系统名 Oxidanimine [1] | |
识别 | |
CAS号 | 14332-28-6 ![]() |
PubChem | 945 |
ChemSpider | 920 |
SMILES |
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MeSH | Nitroxyl |
性质 | |
化学式 | HNO |
摩尔质量 | 31.01 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
次硝酸或亚硝酰酸[2]是一种无机化合物,化学式为,结构式H−N=O,pKa 11.4,共轭碱为。和氧气是等电子体,常作为反应中间体。在氧化还原反应的对应氧化产物为一氧化氮()。与硝酸和亚硝酸不同,次硝酸没有氧-氢键。次硝酸的氮-氢键离解能是207 kJ/mol。[3]
次硝酸对亲核体(尤其是硫醇)非常活泼,次硝酸会迅速二聚合生成连二次硝酸,然后脱水生成笑气(),因此次硝酸通常现制现用,如利用三氧连二硝酸钠 ()和苯磺酰异羟肟酸()反应制取。
次硝酸有助治疗心脏衰竭[4]。目前研究关注于寻找新的次硝酸前体。有研究发现四乙酸铅氧化环己酮肟可生成1-亚硝基环己基乙酸[5],在碱性条件[6]在缓冲溶液水解生成次硝酸、乙酸和环己酮:
其他有关次硝酸研究的先行者包括长泽等人[7]。研究发现苯磺酰异羟肟酸会受热分解成次硝酸。另一个值得注意的关于生产次硝酸的研究来自托斯卡诺等人[8],人工合成亚硝基酰类的环加成物(已知该物质可水解生成次硝酸和酰酸)。这些化合物光解并释放亚硝基酰类物质,进一步分解。
参考资料
[编辑]- ^ Nitroxyl. PubChem. [August 24, 2022]. (原始内容存档于2024-01-20).
- ^ 项斯芬 等. 无机化学丛书 第4卷 氮磷砷分族. 科学出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的结构. pp 90.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ Tian, Ye; Zhong, Xin; Cheng, Jia-li. [Role of nitroxyl hydrogen on normal and failing heart]. Zhonghua Xin Xue Guan Bing Za Zhi. 2008-08, 36 (8). ISSN 0253-3758. PMID 19100124.
- ^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
- ^ 原文为basic conditions,应译作“盐基的条件下”,有关盐基和碱的区别,参见盐基条目中相关部分
- ^ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
- ^ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e
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