苯氧乙醇

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苯氧乙醇[1][2][3]
IUPAC名
2-Phenoxyethanol
別名 Phenoxyethanol
Ethylene glycol monophenyl ether
Phenoxytolarosol
Dowanol EP / EPH
Protectol PE
Emery 6705
玫瑰醚(Rose ether)
1-Hydroxy-2-phenoxyethane
β-hydroxyethyl phenyl ether
Phenyl cellosolve
識別
CAS號 122-99-6  ✓
PubChem 31236
ChemSpider 13848467
SMILES
InChI
InChIKey QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI 64275
性質
化學式 C8H10O2
摩爾質量 138.16 g·mol−1
外觀 Colorless oily liquid
氣味 faint rose-like
密度 1.102 g/cm3
熔點 -2 °C(271 K)
沸點 247 °C(520 K)
溶解性 26 g/kg
溶解性 可溶於氯仿乙醚
溶解性peanut oil slightly
溶解性olive oil slightly
溶解性acetone miscible
溶解性ethanol miscible
溶解性glycerol miscible
蒸氣壓 0.001 kPa
熱導率 0.169 W/(m⋅K)
折光度n
D
1.534 (20 ℃)
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

苯氧乙醇Phenoxyethanol)是一種經常用於護膚產品類有機化合物,可由乙二醇苯醇醚化而成,常見於護膚霜防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體,有抗菌消毒的功效,一般與季銨鹽一起使用。

應用[編輯]

經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品,因為2-苯氧乙醇的毒性較低,而且在化學上對並不活躍。在化粧品疫苗及藥品中通常用發揮著防腐劑的功用。

此外,苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑,亦是防蚊液消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纖維素染料墨水樹脂等物品的的溶劑。 在藥品化妝品潤滑劑防腐劑。苯氧乙醇只它略溶於水,在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑[4][5]

現時作為防腐劑標準的化合物,一般都會 釋放英語Formaldehyde releaser甲醛,而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物,苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。 在日本和歐盟,苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1%[7]

生產[編輯]

苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化(即威廉姆遜合成反應),例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的[1]

功效[編輯]

苯氧乙醇作為一種防腐劑,能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌革蘭氏陽性菌白色念珠菌酵母微生物滅活[8]

有效濃度和接觸時間用芳香醇殺死細菌[9]
芳香醇 濃度 (%) 接觸時間 (分鐘)
Escherichia coli
大腸桿菌
Pseudomonas aeruginosa
綠膿桿菌
Proteus mirabilis英語Proteus mirabilis
奇異變形桿菌英語Proteus mirabilis
Staphylococcus aureus
金黃色葡萄球菌
苯甲醇 1 >30 >30 >30 >30
苯乙醇 1.25 2.5 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 5
苯氧乙醇 1.25 15 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 >30

安全性[編輯]

現時作為防腐劑標準的化合物,一般都會釋放甲醛,而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物,苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[10]

苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原,可能在注射部位導致結節反應英語nodule (medicine)[11]。它可逆地抑制NMDAR介導的離子流[12] 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉,特別是當與氯丙嗪合用時[13]

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry英語Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313.  |contribution=被忽略 (幫助)
  2. ^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0 
  3. ^ David R. Lide (編), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010 
  4. ^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作為大小兩個組別的白鯛魚(Diplodus sargus L.)和尖鼻鯛魚 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉劑的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. (原始內容存檔於2009-02-26). 
  5. ^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. (原始內容存檔於2012-01-21) (英語). 
  6. ^ Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816. 
  7. ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04) (日語). 
  8. ^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x (英語). 
  9. ^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry英語Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551.  |contribution=被忽略 (幫助)
  10. ^ Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816. 
  11. ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (編), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5 
  12. ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 (英語). 
  13. ^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. (原始內容存檔於2017-01-23). 

外部連結[編輯]