乙二胺：修订间差异
翻譯自英文維基 Ethylenediamine, 第 1 版 |
（没有差异）
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2009年3月18日 (三) 02:29的版本
乙二胺 (作為配體時簡稱為en) 是化學式為 C2H4(NH2)2 的有機化合物。乙二胺是一種胺類，為無色的鹼性液體，有類似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。[1]
製備
乙二胺的製備可利用氨和1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下：
- ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl
應用
在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇 (at elevated temperatures)、alkylating agents(烷化劑)、二硫化碳、醛及酮反應，產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基，可形成像是咪哆烷 (imidazolidine)的雜環化合物。
製作螯合配體
乙二胺最重要的衍生物是EDTA，是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物，是很重要的六齒配體。Hydroxyethylethyelenediamine 是另一種商業上常使用的螯合配體。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基，不過很少在工業上使用。[1]
藥品及農藥的原枓
許多有生物活性的化合物都包括 N-CH2-CH2-N 的官能基，如氨基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺。[2]許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品，商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪哆烷(imidazoline)的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。[1]
聚合物中的應用
乙二胺由於有二個有活性的胺基，是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑，廣泛用在聚氨酯(PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的dendrimer（一種樹枝狀的高分子聚合物）也是乙二胺的衍生物。[1]
四乙酰乙二胺
漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑，也是汽油及機油中的表面活性劑。
特殊應用
- 乙二胺作為溶劑時，可以和其他極性溶劑以任意比例混溶，因此常用來溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。
- 油漆中的抗蝕劑，也是一種防凍劑。
- 乙二胺二氫碘化物（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在動物飼料中，作為碘的來源。
- 粘著劑、纖維軟化劑、epoxy中的硬化劑及染料。
- 乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基（Murashige and Skoog medium）中常見的有機添加物。
配位化學
乙二胺是典型的二齿配體，可形成配位化合物，如[Co(en)3]3+。
乙二胺聚合物
乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中，分子量最小的化合物。其餘的化合物包括：
- 二乙烯三胺（Diethylenetriamine，縮寫為dien或DETA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2，其結構類似二甘醇。
- 三乙烯四胺（Triethylenetetramine，縮寫為trien或TETA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
- 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，縮寫為TEPA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2)。
- 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，縮寫為PEHA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2)。
哌嗪(piperazine)則是由乙二胺衍生，類似二噁烷(dioxane)的雜環化合物。
相關的二胺
若以生產量來看，乙二胺是產量第二高的二胺，僅次於六亞甲基二胺－尼龍66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
- 四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），簡稱TMEDA，化學式為(CH3)2N-CH2CH2-N(CH3)2。
- 四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），簡稱TEEDA)，化學式為(C2H5)2N-CH2CH2-N(C2H5)2
安全性
乙二胺有腐蝕性，會刺激皮膚。在 0.133 公升/公斤的小劑量使用下，乙二胺的半衰期約30分鐘。口服的生物利用度大約是0.34。腎臟只能代謝20%以下的乙二胺。[3]
參照
參考
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
- ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249.