棉酚

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
棉酚
IUPAC名
2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene)
英文名 Gossypol
识别
CAS号 303-45-7
PubChem 3503
SMILES
InChI
性质
化学式 C30H30O8
摩尔质量 518.563 g·mol⁻¹
外观 棕色固体
熔点 177~182 °C (分解)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22, R40
安全术语 S:S22, S36
LD50 2315 mg/kg (大鼠经口)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

棉酚(Gossypol)是一种存在于棉花棉籽及棉根皮中的多酚类物质。

性质[编辑]

黄色晶体,有三种晶形。有毒,难溶于水,微溶于石油醚,溶于稀碳酸钠溶液、氨水(同时缓慢分解)、甲醇乙醇乙醚氯仿二甲基甲酰胺

制取[编辑]

可从棉籽油中提取或通过化学方法合成得到。

用途[编辑]

用作聚乙烯稳定剂、橡胶抗氧剂、杀虫剂等。

中国科学家在研究食用粗制棉籽油造成不育时发现棉酚具有男用抗生育活性。后进行了大量动物试验和上万名受试者的临床观察后证实,棉酚有良好的抗生精功能,但也存在两个主要副作用——低血钾及潜在的不可逆性(绝育)。它抗生精的主要机制是对睾丸生精上皮产生作用,抑制多种脱氢酶的活性,破坏生精上皮,从而导致精子畸形、死亡甚至无精。它是一个联萘衍生物,有阻转异构现象,但只有左旋体有抗生精功效,右旋体无效。

棉酚有己经确认的抗癌作用,正在被考虑逐步应用于临床。也有报道称具其有一定的抗病毒作用,但效果值得商榷。

毒性[编辑]

棉酚是毒性物质,可造成人体红肿出血、食欲不振、神经失常、体重减轻、影响生育力。食用含棉酚较多的毛棉油会引起中毒,患者皮肤有剧烈的灼烧感,并伴有头晕、气喘、心慌和无力等症状。因此,未经特殊处理的毛棉油不可食用。[2]

棉酚的毒性可通过湿热处理法消除。在该过程中,棉酚分子的基与蛋白质的氨基缩合生成“结合棉酚”,但蛋白质的营养价值在该过程中亦大大降低。可通过溶剂萃取法除去棉酚来弥补上述不足。[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ Gossypol from cotton seeds. 
  2. ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001-06: 383. ISBN 7-5019-3153-4.