1-氯丁烷

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1-氯丁烷
IUPAC名
1-chlorobutane
别名 正丁基氯
氯丁烷
丁基氯
氯代正丁烷
识别
CAS号 109-69-3
PubChem 8005
ChemSpider 7714
SMILES
InChI
InChIKey VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C4H9Cl
摩尔质量 92.57 g·mol−1
外观 无色有类似氯仿气味的挥发性液体
密度 0.88 g/mL
熔点 -123 °C
沸点 79 °C
溶解性 0.5 g/L (20 °C)[1]
蒸氣壓 10.8 kPa (20 °C)
折光度n
D
1.4018 (20 °C)[2]
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S2, S9, S16, S29
MSDS Oxford MSDS
欧盟分类 可燃 (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
1
 
LD50 2670 mg·kg-1 (大鼠经口)[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。

性质[编辑]

无色挥发性易燃液体,有类似氯仿的气味。几乎不溶于水,与乙醇乙醚混溶。

  • 粘度:0.45 mPa·s(20°C)
  • 闪点(开杯):-9.4 °C
  • 自燃点:460 °C
  • 与水的共沸物:水 6.6 wt%,共沸点 68.1 °C[4]
  • 与醇的共沸物:[4]
    • 甲醇 28.5 wt%,共沸点 57.2 °C
    • 乙醇 21.5 wt%,共沸点 66.2 °C
    • 正丙醇 16.0 wt%,共沸点 75.6 °C
  • 蒸气压方程(安托万方程):
\ \log_{10} (P) = A-\frac{B}{T+C}
    • P 的单位:bar,T 的单位:K
    • A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)[5]
  • 标准摩尔生成焓
    • −188.2 kJ·mol−1(ΔfH0liquid
    • −154.6 kJ·mol−1(ΔfH0gas[6]
  • 标准摩尔燃烧焓:−2695.8 kJ·mol−1(ΔcH0liquid[6]
  • 热容(cp):159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C,液)[7]
  • 汽化焓:30.39 kJ·mol−1(ΔVH0,常压沸点)[8]

制备[编辑]

正丁醇浓盐酸氯化锌催化下进行作用,产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏,收集75~78.5°C馏分,得到成品。

\ CH_3CH_2CH_2CH_2OH+HCl \ \xrightarrow {ZnCl_2} \ CH_3CH_2CH_2CH_2Cl+H_2O

用途[编辑]

用作有机合成原料、医药中间体,也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中,用于引入正丁基,也用于与金属作用制取正丁基锂

\ 2 Li + C_4H_9Cl \rightarrow C_4H_9Li + LiCl

1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性,也用于HPLC中。

参考资料[编辑]

  1. ^ Record of CAS RN 109-69-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
  3. ^ SICHERHEITSDATENBLATT
  4. ^ 4.0 4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
  5. ^ Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
  6. ^ 6.0 6.1 Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
  7. ^ Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50.
  8. ^ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300