蓖麻酸
外观
蓖麻酸 | |
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IUPAC名 (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid | |
别名 | (R)-12-Hydroxy-9-cis-octadecenoic acid |
识别 | |
CAS号 | 141-22-0 ![]() |
PubChem | 643684 |
ChemSpider | 558800 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXBT |
ChEBI | 28592 |
KEGG | C08365 |
性质 | |
化学式 | C18H34O3 |
摩尔质量 | 298.461 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.945 g/cm3 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
蓖麻酸,正式名称为12-羟基-9-顺式-十八碳烯酸,是一种脂肪酸。是一种不饱和的Ω-9脂肪酸[1],也是一种羟基酸。是从成熟蓖麻植物( 蓖麻、大戟科)的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分。 蓖麻油中含有的约90%的脂肪是由蓖麻酸形成的甘油三酯。
制取
[编辑]工业使用的蓖麻酸通过水解蓖麻油后皂化或分馏而成。[2] 其锌盐可用于个人护理产品,例如除臭剂。[3]
1888年,Friedrich Krafft首次尝试制备蓖麻酸。[4]
生物活动
[编辑]蓖麻酸可用作控制蓝细菌(以前称为蓝绿藻)的特定杀藻剂。 [7]
请参见
[编辑]- 蓖麻油
- 羟基廿碳烯酸,一种类似的化学物质,可以被描述为-CH2-CH2-基团插入羧基和双键之间的蓖麻酸。
- 聚甘油聚蓖麻油酸酯,一种甘油与蓖麻油酸侧链的聚合物,用作巧克力中的乳化剂
- 反蓖麻酸,蓖麻酸的反式异构体
- 三蓖麻油酸甘油酯,蓖麻酸的甘油三酸酯
- 蓖麻酸钠,蓖麻酸的钠盐
- 十一烯酸,蓖麻酸的热解产物
参考文献
[编辑]- ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook. 10: CRC Press. 2007: 1472. ISBN 978-1420009675.
- ^ The biosynthesis of ricinoleic acid. Biochem. J. May 1965, 95: 448–52. PMC 1214342
. PMID 14340094.
- ^ Tom's of Maine - About Our Products. [2019-07-08]. (原始内容存档于2008-12-01).
- ^ Rider, T.H. The purification of sodium ricinoleate. Journal of the American Chemical Society. November 1931, 53 (11): 4130–4133. doi:10.1021/ja01362a031.
- ^ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. Mediators Inflamm. 2000, 9 (5): 223–8. PMC 1781768
. PMID 11200362. doi:10.1080/09629350020025737.
- ^ Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors. Proc Natl Acad Sci USA. 2012, 109 (23): 9179–9184. PMC 3384204
. PMID 22615395. doi:10.1073/pnas.1201627109.
- ^ US 4398937,「Selective algaecides for control of cyanochloronta」,发表于1983