蓖麻酸

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蓖麻酸
IUPAC名
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
别名 (R)-12-Hydroxy-9-cis-octadecenoic acid
识别
CAS号 141-22-0  ✓
PubChem 643684
ChemSpider 558800
SMILES
InChI
InChIKey WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXBT
ChEBI 28592
KEGG C08365
性质
化学式 C18H34O3
摩尔质量 298.461 g·mol⁻¹
密度 0.945 g/cm3
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蓖麻酸,正式名称为12-羟基-9-顺式-十八碳烯酸,是一种脂肪酸。是一种不饱和Ω-9脂肪酸[1],也是一种羟基酸。是从成熟蓖麻植物( 蓖麻、大戟科)的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分。 蓖麻油中含有的约90%的脂肪是由蓖麻酸形成的甘油三酯

制取[编辑]

工业使用的蓖麻酸通过水解蓖麻油后皂化分馏而成。[2]锌盐可用于个人护理产品,例如除臭剂[3]

1888年,Friedrich Krafft首次尝试制备蓖麻酸。[4]

生物活动[编辑]

蓖麻酸具有镇痛抗炎作用。 [5]

蓖麻酸可特异性激活前列腺素E2EP3前列腺素受体[6]

蓖麻酸可用作控制蓝细菌(以前称为蓝绿藻)的特定杀藻剂。 [7]

请参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook. 10: CRC Press. 2007: 1472. ISBN 978-1420009675. 
  2. ^ The biosynthesis of ricinoleic acid. Biochem. J. May 1965, 95: 448–52. PMC 1214342. PMID 14340094. 
  3. ^ Tom's of Maine - About Our Products. [2019-07-08]. (原始内容存档于2008-12-01). 
  4. ^ Rider, T.H. The purification of sodium ricinoleate . Journal of the American Chemical Society. November 1931, 53 (11): 4130–4133. doi:10.1021/ja01362a031. 
  5. ^ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. Mediators Inflamm. 2000, 9 (5): 223–8. PMC 1781768. PMID 11200362. doi:10.1080/09629350020025737. 
  6. ^ Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors. Proc Natl Acad Sci USA. 2012, 109 (23): 9179–9184. PMC 3384204. PMID 22615395. doi:10.1073/pnas.1201627109. 
  7. ^ US 4398937,「Selective algaecides for control of cyanochloronta」,发表于1983