Windows Server 2003 R2是Windows Server 2003的改進版本,在2005年12月發售,但舊版的用戶不能免費更新到新版本,而需要付費更新。不过,后期发售的Windows Server 2003都搭配了R2。Windows Server 2003 R2零售版的内容除了包含Windows Server 2003以外,还有一张R2扩展包安装CD,包含更多新的功能。
Windows Server 2003标准版零售价格为999.00美元,包括5个Active Directory。客户也可以通过原始厂商OEM与批量许可(Volume License;又稱「大量授權」)方式取得。
Windows Server 2003企业版的32位版本零售价格为3,999.00美元,包括25个Active Directory;客户也可以通过原始厂商OEM与批量许可方式取得。至于64位版本的Windows Server 2003 Enterprise Edition只能通过OEM与批量许可方式取得。
Windows Server 2003 Web版的Open NL价格为399美元,不需要客户端访问授权。此版本没有零售版,只能通过OEM与批量许可方式取得。
Windows Server 2003数据中心版不论32位版还是64位版都必须通过OEM方式获得,因此並沒有「售價」這一概念。