二萜
外观
此条目翻译品质不佳。 (2021年8月4日) |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Geranylgeranyl_pyrophosphate.png/220px-Geranylgeranyl_pyrophosphate.png)
二
结构
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Taxadiene.svg/220px-Taxadiene.svg.png)
与大多数萜烯一样,存在大量可能的二萜结构,这些结构可以根据存在的环的数量进行大致划分。
环数 | 例子 |
---|---|
0 | 植烷 |
1 | 烟草烯A |
2 | Sclarene、半日花烷 |
3 | 松香烷、紫杉烷 |
生物合成
[编辑]二萜是由一个异戊二烯单元加入到 法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)形成的。 从GGPP作为底物可主要由二萜合成酶和细胞色素P450两类酶来生成结构多样性的二萜。植物和蓝藻可以产生几种二萜类化合物。GGPP也是合成植烷的前体,它是由香叶基香叶基还原酶作用生成的。该化合物用于生育酚的生物合成,植基官能团可用于形成叶绿素 a、泛醌、质体醌和叶绿醌。[3]
二萜类
[编辑]尽管在科学文献中二萜(diterpenes)与二萜类(diterpenoids)这两个术语经常互换使用,二萜的正式定义为碳氢化合物,因此不含杂原子。有官能团的结构应称为二萜类。二萜多种多样,但很少有生物学功能。而二萜类化合物具有丰富的药理作用,包括植醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、视黄醇、视黄醛、叶绿醇、维生素A、银杏内酯(ginkolide)、鱼针草内酯(ovatodiolide)、防风草酸(anisomelic acid)[4]等重要化合物。
紫杉烷类
[编辑]紫杉烷类是具有紫杉二烯骨架的二萜类。它们由红豆杉属植物(紫杉树)产生,并被广泛用作化疗剂。 [5]
参见
[编辑]其他
[编辑]- 叶柄月桂(Dodonaea petiolaris)产生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-环氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸(C22H28O6)或其对映体。[6]
- 墨西哥鼠尾草产生一种精神药物Salvinorin A
参考文献
[编辑]- ^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
- ^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852
. PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.
- ^ 存档副本. [2023-05-09]. (原始内容存档于2023-05-10).
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
- ^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.