二萜
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二
結構
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與大多數萜烯一樣,存在大量可能的二萜結構,這些結構可以根據存在的環的數量進行大致劃分。
環數 | 例子 |
---|---|
0 | 植烷 |
1 | 煙草烯A |
2 | Sclarene、半日花烷 |
3 | 松香烷、紫杉烷 |
生物合成
[編輯]二萜是由一個異戊二烯單元加入到 法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香葉基香葉酯(GGPP)形成的。 從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和細胞色素P450兩類酶來生成結構多樣性的二萜。植物和藍藻可以產生幾種二萜類化合物。GGPP也是合成植烷的前體,它是由香葉基香葉基還原酶作用生成的。該化合物用於生育酚的生物合成,植基官能團可用於形成葉綠素 a、泛醌、質體醌和葉綠醌。[3]
二萜類
[編輯]儘管在科學文獻中二萜(diterpenes)與二萜類(diterpenoids)這兩個術語經常互換使用,二萜的正式定義為碳氫化合物,因此不含雜原子。有官能團的結構應稱為二萜類。二萜多種多樣,但很少有生物學功能。而二萜類化合物具有豐富的藥理作用,包括植醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、視黃醇、視黃醛、葉綠醇、維生素A、銀杏內酯(ginkolide)、魚針草內酯(ovatodiolide)、防風草酸(anisomelic acid)[4]等重要化合物。
紫杉烷類
[編輯]紫杉烷類是具有紫杉二烯骨架的二萜類。它們由紅豆杉屬植物(紫杉樹)產生,並被廣泛用作化療劑。 [5]
參見
[編輯]其他
[編輯]- 葉柄月桂(Dodonaea petiolaris)產生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-環氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸(C22H28O6)或其對映體。[6]
- 墨西哥鼠尾草產生一種精神藥物Salvinorin A
參考文獻
[編輯]- ^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
- ^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852
. PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.
- ^ 存档副本. [2023-05-09]. (原始內容存檔於2023-05-10).
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
- ^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.