單萜

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單萜（monoterpenes）是由兩個異戊二烯單元組成，具有分子式C10H16的一類萜。單萜可以是鏈狀的（無環的）或環狀的（單環的和雙環的）。修飾的萜烯，例如含有氧官能團或缺少甲基的萜烯，被稱為單萜類（monoterpenoids）。單萜和單萜類有許多種，與製藥、化妝品、農業和食品工業有關。 [1]

生物合成[編輯]

單萜衍生自焦磷酸異戊烯基單元，通過甲羥戊酸途徑由乙酰基-CoA經甲羥戊酸中間體形成。IPP的另一種不相關的生物合成途徑在某些細菌群體和植物的質體中是已知的，即所謂的MEP-（2-甲基-D-赤蘚糖醇-4-磷酸）途徑，系從C5糖類引發。在這兩種途徑中，IPP通過異戊烯基焦磷酸異構酶被異構化為DMAPP。

香葉基焦磷酸酯是單萜（同時也是單萜類）的前體。 [2]從香葉焦磷酸中消除焦磷酸基形成無環的單萜，如香葉烯和羅勒烯。磷酸基團的水解生成原型無環單萜類香葉醇。額外的重排和氧化作用可提供化合物，例如檸檬醛、香茅醛、香茅醇、芳樟醇等。海洋生物中發現的許多單萜都被鹵化，例如Halomon。

主要例子[編輯]

雙環單萜包括3-蒈烯、檜烯、莰烯和側柏烯。樟腦、冰片、桉葉油醇和驅蛔萜是分別含有酮基、醇羥基、醚鍵和橋聯過氧化物官能團的雙環單萜類化合物的實例。 [3] [4]傘形酮是雙環單萜酮的另一個實例。

自然角色[編輯]

單萜存在於多種植物的許多部分，如樹木的樹皮、心材、軟木以及蔬菜、水果和草藥中。 [5]香精油富含單萜。樹木產生的幾種單萜（例如芳樟醇、檜木醇和羅勒烯）具有殺菌和抗菌活性，並參與傷口癒合。 [6]其中一些是為了保護樹木免受昆蟲侵襲而產生的。

森林排放單萜並形成氣溶膠，被提議用作雲凝結核（CCN）。這類氣溶膠可以增加雲層的亮度並降低氣溫。 [7]

許多單萜具有獨特的氣味和風味。例如黑胡椒的辛辣味來自沙比寧，3-胡蘿蔔素使大麻具有泥土的味道和氣味，檸檬醛具有檸檬般的宜人氣味，是柑橘類水果的獨特氣味的來源，而丁香烯和香芹酚分別是造成夏香薄荷和牛至的辛辣味的原因。 [8] [9] [10]

用途[編輯]

許多單萜是揮發性化合物，其中一些眾所周知，是在許多植物的精油中發現的芳香劑。 [11]例如用於香料和化妝品的樟腦、檸檬醛、香茅醇、香葉醇、柚子硫醇、桉葉油醇、羅勒烯、香葉烯、檸烯、芳樟醇、薄荷醇、莰烯和蒎烯和用於清潔產品的檸檬烯和紫蘇醇。 [12] [13]

許多單萜用作食品香料和食品添加劑，如乙酸龍腦酯、檸檬醛、桉葉油醇、薄荷醇、檜木醇、莰烯和檸烯。[14] [15]薄荷醇、檜木醇和百里酚也用於口腔衛生產品。百里香酚還具有防腐和消毒性能。 [16]

植物產生的揮發性單萜可以吸引或驅除昆蟲，因此其中一些可用於驅蚊劑，例如香茅醇、桉葉油醇、檸烯、芳樟醇、檜木醇、薄荷醇和百里酚。 [15]

驅蛔萜、樟腦和桉葉油醇是具有藥物用途的單萜。 [17] [18]

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Eberhard Breitmaier. Hemi‐ and Monoterpenes. 2006: 10–23. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch2. 
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. ISBN 978-3-540-66573-1. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  3. ^ Brown, R.T. Bicyclic Monoterpenoids. Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 1975: 53–93. ISBN 9780444533463. doi:10.1016/B978-044453346-3.50098-6. 
  4. ^ Vil』, Vera; Yaremenko, Ivan; Ilovaisky, Alexey; Terent』ev, Alexander. Peroxides with Anthelmintic, Antiprotozoal, Fungicidal and Antiviral Bioactivity: Properties, Synthesis and Reactions. Molecules. 2 November 2017, 22 (11): 1881. doi:10.3390/molecules22111881. 
  5. ^ Sjöström, Eero. Chapter 5: Extractives Second. San Diego. 22 October 2013. ISBN 978-0-08-092589-9. 
  6. ^ Rowell, Roger M. Chater 3: Cell Wall Chemistry 2nd. Boca Raton: Taylor & Francis. 2013. ISBN 9781439853801. 
  7. ^ D. V. Spracklen; B. Bonn; K. S. Carslaw. Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate (PDF). Philosophical Transactions of the Royal Society A. 2008, 366 (1885): 4613–26 [2021-05-02]. Bibcode:2008RSPTA.366.4613S. PMID 18826917. doi:10.1098/rsta.2008.0201. （原始內容存檔 (PDF)於2020-05-11）. 
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