蘋果酸

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蘋果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
別名 2-羥基丁二酸
識別
CAS號 6915-15-7
EINECS 230-022-8
FEMA GRAS 2655
性質
化學式 C4H6O5
摩爾質量 134.09 g·mol⁻¹
密度 1.609 g/cm³
熔點 130 °C
溶解性 558 g/l (20 °C)[1]
pKa pKa1 = 3.4
pKa2 = 5.13
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

蘋果酸2-羥基丁二酸,是一個二羧酸,化學式為C4H6O5。分子中含有一個不對稱碳原子,因此有兩種旋光異構體和一種外消旋體。它是三羧酸循環的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續氧化得到草酰乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中,蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來,是蘋果汁酸味的來源,並因此得名。它也用作食品添加劑

化學性質[編輯]

保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時,使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷中處理(-)-蘋果酸,得到了(+)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋果酸;同樣,他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。

發煙硫酸作用,蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸[2]

香豆酸合成

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.