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1,2-二氫苊

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1,2-二氫苊
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
1,2-Dihydroacenaphthylene
系統名
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
別名 二氫苊
識別
CAS號 83-32-9  checkY
PubChem 6734
ChemSpider 6478
SMILES
 
  • c2cc1cccc3c1c(c2)CC3
InChI
 
  • 1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
InChIKey CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
UN編號 3077
EINECS 201-469-6
ChEBI 22154
RTECS AB1000000
KEGG C19312
性質
化學式 C12H10
摩爾質量 154.21 g·mol−1
外觀 白色或淺黃色結晶粉末
密度 1.024 g/cm3
熔點 93.4 °C(367 K)
沸點 279 °C(552 K)
溶解性 0.4 mg/100 ml
溶解性乙醇 微溶
溶解性氯仿 微溶
溶解性 易溶
溶解性乙酸 可溶
磁化率 -.709·10−6 cm3/g
熱力學
S298K 188.9 J mol−1 K−1
熱容 190.4 J mol−1 K−1
危險性
NFPA 704
1
2
1
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2-二氫粵音呃(英語:Acenaphthene,部分文獻將其譯作[1][2],或簡稱為二氫苊[3]),是一種多環芳香烴,由萘和1和8位連接的乙烯橋組成。它是一種無色固體。煤焦油中含有約0.3%的1,2-二氫苊。

1,2-二氫苊一般從煤焦油中提取,氧化後將形成1,8-萘二甲酸酐萘醌

生產和反應

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馬塞蘭·貝特洛首次從煤焦油中提取1,2-二氫苊。[4]後來貝特洛和巴迪通過α-乙基萘的環化合成了該化合物。在工業上,它仍然是從煤焦油及其衍生物苊烯(和許多其他化合物)中獲得的。

用途

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它被大規模用於製備萘二甲酸酐,它是染料和熒光增白劑的前體。[5]萘二甲酸酐是苝四甲酸二酐的前體,是幾種商業顏料染料的前體。[6][7]

參見

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參考資料

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  1. ^ 張旭東;續晶星;申峻;王玉高;牛艷霞;劉剛;盛清濤. 蒽油中蒽、咔唑、芴和苊含量的測定. 現代化工. 2021,41 (10). doi:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.10.048.
  2. ^ 唐忠利;王冬冬;王啟綸;劉偉. 苊的結晶動力學研究. 天津大學學報(自然科學與工程技術版). 2018,51 (09).
  3. ^ 劉明娣; 周應傑. 3,9-苝二甲酸的合成研究. 河南師範大學學報(自然科學版). 2019 47 (4). doi:10.16366/j.cnki.1000-2367.2019.04.011.
  4. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co , 編. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000-06-15 (英語). 
  5. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  6. ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  7. ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16