碘仿
| 碘仿 | |||
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| IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷 | |||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 75-47-8 
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| PubChem | 6374 | ||
| ChemSpider | 6134 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 1697010 | ||
| EINECS | 200-874-5 | ||
| ChEBI | 37758 | ||
| RTECS | PB7000000 | ||
| KEGG | D01910 | ||
| MeSH | iodoform | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CHI3 | ||
| 摩爾質量 | 393.73 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 淺黃色不透明晶體 | ||
| 氣味 | 類似番紅花的氣味[1] | ||
| 密度 | 4.008 g cm−3[1] | ||
| 熔點 | 119 °C（392 K） | ||
| 沸點 | 218 °C（491 K） | ||
| 溶解性（水） | 100 mg L−1[1] | ||
| 溶解性（乙醚） | 136 g L−1 | ||
| 溶解性（丙酮） | 120 g L−1 | ||
| 溶解性（乙醇） | 78 g L−1 | ||
| log P | 3.118 | ||
| kH | 3.4 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| 磁化率 | −117.1·10−6 cm3/mol | ||
| 結構 | |||
| 晶體結構 | 六方 | ||
| 配位幾何 | 四面體 | ||
| 分子構型 | 四面體 | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | 180.1–182.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −716.9 – −718.1 kJ mol−1 | ||
| 熱容 | 157.5 J K−1 mol−1 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | WARNING | ||
| H-術語 | H315, H319, H335 | ||
| P-術語 | P261, P280, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 0
2
1
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| PEL | 無[2] | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
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| 相關物質 | |||
| 相關化合物 | |||
| 相關化學品 | |||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
碘仿（英語：Iodoform）是化學式為CHI3的化合物，屬於鹵仿的一員。它是淡黃色的揮發性晶體，有甜味和刺激性氣味。微溶於甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶於氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶於苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。
物理性質
[編輯]35~92°C時，碘仿的升華焓為69.9kJ.mol−1。其分子參數為：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶極矩1D，空間群P63，晶胞參數a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。
5.63MPa時，碘仿的臨界點為584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。
合成
[編輯]它首先由Georges Serrulas於1822年合成，分子結構則由杜馬（Jean-Baptiste Dumas）在1834年釐清。
碘仿可由鹵仿反應合成，原料是碘、氫氧化鈉和以下任意一種化合物：
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解，故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反應常用於檢驗甲基酮的存在，稱為碘仿試驗。若反應後出現黃色碘仿沉澱，則可證明試樣中存在甲基酮。
反應
[編輯]也可將碘仿轉化為二氧化碳：碘仿與硝酸銀反應先生成一氧化碳，再經硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
[編輯]20世紀初開始，碘仿被用作傷口防腐藥，現已被更好的物質代替。 歷來作為止血首選，美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。