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发色团

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简单来说发色团分子中与颜色有关的部分。 [1] 当分子吸收某特定可见光波长射出或反射其他波长的光时会产生颜色。而发色团是指在分子中的某个两个分子轨域的能量差落在可见光谱的范围上的区域。因此当可见光的能量传递给发色团时则其中的电子会因吸收能量而从基态跃升为激发态.

发色团在生物的分子中则是充当捕捉或侦测光的作用,因为当光传递能量给分子时,发色团就是造成构型改变的部分

β-胡萝卜素的结构式。 红色的部分显示出11个共轭双键形成发色团

共轭π键系统下的发色团

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经由γ射线照射后,视黄醛中的共轭发色团区域被拉直:11个顺式的视黄醛变为全反式视黄醛英语retinal

在有共轭情形的发色团中, 电子跃升到π轨域中,而这是由一系列单键双键的转换造成的,且常发生在含苯环的分子里。 常见的例子有视黄醛 (眼睛里用来侦测光的分子),许多食用色素,纤维染剂(偶氮化合物), 酸碱指示剂, 茄红素,β-胡萝卜素,和花青素。而发色团中的许多不同的结构是造成发色团吸收光谱特定范围波长的因素。增长或是增加越多不饱和(多)键于共轭系统中会趋向吸收较长波长的光。而在含共轭系统的有机化合物中能用伍德沃德规则来估算 紫外光-可见光 的最大吸收波长。

某些发光体会与金属构成复合体并且与配体形成配位复合物,像是叶绿素(植物用来行光合作用的色素)与血红蛋白 (脊椎动物里用来携带氧气的蛋白质). 在这两个例子里,金属位于中心的卟啉环: 金属铁在血红蛋白血基质中,金属镁在叶绿素中。在高度共轭π键系统下的卟啉环会吸收可见光,位于中心金属的特性也可能影响金属卟啉复合物的吸收光谱或影响激发态的停留时间。[2][3][4]

助色基团

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助色基团英语auxochrome是一群形成特定官能基的原子,这群原子会 与发色团结合并且改变发色团吸收的光波长或吸收的光强度。

羟基烷氧基氨基巯基等基团与共轭体系相连,其孤对电子能与共轭体系的π电子共轭,使化合物紫外吸收光谱峰值向长波方向位移,并使颜色加深,这种效应称为助色效应,这些基团就称为助色基。[5]

加酸显色反应

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加酸显色反应是当pH值改变时,物质的颜色也会跟着改变,也是酸碱指示剂的特性。环境的酸碱值在某范围改变时,酸碱指示剂的分子结构也会跟着改变,而结构的改变会影响酸碱指示剂的发色团。例如: 酚酞是一种酸碱指示剂,结构会如下表所示依pH值改变而改变:

结构
pH值 0−8.2 8.2−12.0
状态 酸性 或 接近中性 碱性
颜色名子
无色
粉红到洋红色
显示的颜色

当pH值在0-8之间,酚酞分子有3个苯环结构 ,且全部都以 sp3混成轨域碳原子形成四面体结构,而这中心的碳原子并没有与苯环形成共轭pi键,在此限制的形式下苯环结构只能吸收紫外线,导致酚酞结构在pH值0到8之间是无色的。当pH到8.2以上,部分苯环以sp2混成轨域加上p轨域与中心的碳原子形成pi键,这造成了3个苯环以共轭的方式连结而产生了发色团部分,这使得酚酞能吸收波长较长的可见光而产生紫红色。[6] 当pH值再0到12之外时,其他的分子结构改变导致其他的颜色改变。详细请参考酚酞

参考

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相关联结

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来源

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  1. ^ IUPAC Gold Book英语IUPAC_books#Gold_Book Chromophore页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Gouterman, M. (1978) Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings. In Dolphin, D. (ed.) The porphyrins. Academic Press, New York. Volume III, Part A, pp 1-165
  3. ^ Scheer, H. (2006) An overview of chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications. Advances in Photosynthesis and Respiration, vol 25, pp 1-26
  4. ^ Shapley, P. (2012) Absorbing light with organic molecules. http://butane.chem.uiuc.edu/pshapley/GenChem2/B2/1.html页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。页165。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8
  6. ^ UV-Visible Absorption Spectra. [2013-06-29]. (原始内容存档于2021-04-21).