丁二烯

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1,3-丁二烯
IUPAC名
1,3-丁二烯
別名 1,3-丁二烯、二乙烯、聯乙烯
識別
CAS號 106-99-0  ✓
PubChem 7845
ChemSpider 7557
SMILES
InChI
InChIKey KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ
UN編號 1010
EINECS 271-039-0
ChEBI 39478
RTECS EI9275000
KEGG C16450
性質
化學式 C4H6
摩爾質量 54.0916 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
或冷凍液體
氣味 輕度芳香或類似汽油
密度 0.6149 g/cm3 at 25 °C, 固體
0.64 g/cm3 at −6 °C, 液體
熔點 −108.9 °C, 164.3 K, −164.0 °F
沸點 −4.4 °C(269 K)
溶解性 0.735 g/100 mL
溶解性 非常易溶於丙酮
溶於乙醚乙醇
折光度n
D
1.4292
黏度 0.25 cP at 0 °C
危險性
警示術語 R:R45 R46 R12
安全術語 S:S45 S53
MSDS ECSC 0017
主要危害 易燃,有刺激性,致癌物質
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
2
 
爆炸極限 2–12%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
548 mg/kg (rat, oral)
相關物質
相關烯烴
二烯烴
異戊二烯
氯丁二烯
相關化學品 丁烷
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-丁二烯簡稱丁二烯,是分子式為C4H6有機化合物,一種重要的化工原料,可作為單體用於製造合成橡膠丁苯橡膠順丁橡膠丁腈橡膠氯丁橡膠)。當這個詞丁二烯被使用的情況下,大多數時候是指1,3 - 丁二烯。

這個名稱丁二烯還可以指同分異構體1,2-丁二烯,它是一個累積二烯烴。然而,這種丁二烯難以製備,並且沒有工業價值。

性質[編輯]

丁二烯是無色有微弱芳香氣味的無色易液化氣體,難溶於水,可溶於丙酮有機溶劑。在氧氣存在下容易發生聚合

1,3-丁二烯分子中的碳-碳單鍵可以自由旋轉,但無順式和反式異構體。丁二烯還有另一種異構體:1,2-丁二烯,它是一個累積二烯烴,與1,3-丁二烯相比非常不穩定。

丁二烯是狄爾斯-阿爾德反應常用的雙烯體之一,它與缺電子親雙烯體發生狄爾斯-阿爾德反應,可以製取蒽醌四氫苯酐丁烷四羧酸六氫苯二甲酸酐等很多化工產品。丁二烯也可以與二氧化硫發生螯變反應,然後加氫生成工業溶劑環丁碸

當把丁二烯通入溴水,起加成反應時,除了生成溴直接和雙鍵加成生成的1-二溴丁烯外,還生成2-二溴丁烯——在加成時,兩個雙鍵中比較活潑的鍵一起斷裂,同時生成新的雙鍵。如果丁二烯通入得較慢,而且溴水又多又濃,最後會生成1,1,3,3-四溴丁烷。

生產[編輯]

丁二烯的工業生產方法有:

從C4烴提取[編輯]

此法目前應用於美國西歐日本乙烯裝置副產C4抽提(脂肪烴於900°C以上發生水蒸氣裂解製取乙烯和其他烯烴時的副產品)。此法正逐步替代其他方法,成為製取丁二烯的主要方法。生成的丁二烯可通過乙腈二甲基甲醯胺極性非質子溶劑萃取出來,並蒸餾提純。[1]

從正丁烷的脫氫[編輯]

通過丁烷丁烯催化脫氫生產。首個用此丁烷脫氫法生產丁二烯的工廠於1957年建於美國休斯頓,年產65000噸丁二烯。此法正被逐步淘汰。

從乙醇[編輯]

  • 400-450°C下,兩分子乙醇在金屬氧化物催化下生成丁二烯、氫氣和水。[2][3]此法多應用於東歐、中國和印度,目前正被乙烯法所替代。
2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2
  • 乙醇先被氧化為乙醛,然後乙醛和乙醇在325-350°C和催化下反應生成丁二烯和水。此法目前仍在中國和印度使用。
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
  2. ^ Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
  3. ^ 丁二烯字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-09]. (原始內容存檔於2020-11-07).