薑黃素

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薑黃素
IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
識別
CAS號 458-37-7
SMILES
性質
化學式 C21H20O6
摩爾質量 368.38 g·mol⁻¹
外觀 亮黃色至橙色的粉末
熔點 183 °C (361 K)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

薑黃素英語curcumin)是一種從薑黃根莖中提取得到的黃色色素。它是最主要的薑黃色素(curcuminoid)類物質,約佔薑黃色素的70%,約為薑黃的3%~6%。除了薑黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基薑黃素(10~20%)、脫二甲氧基薑黃素(10%)和六氫薑黃素等。

性質[編輯]

薑黃素為橙黃色結晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶於水和乙醚,溶於乙醇丙酮冰醋酸丙二醇,微溶於帶淡綠色熒光。在鹼性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色,溶於濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子(尤其是鐵離子)形成螯合物而變色。

從結構上來講,薑黃素是由兩個鄰甲基化以及一個β-二酮組成,屬於多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明薑黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式存在[1]

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 於1910年首先推斷出薑黃素的化學結構。

薑黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和紅色薑黃素(Rubrocurcumin),這個反應的檢出靈敏度高,可用於土壤的測定,稱為薑黃素光度法

製取[編輯]

可由香草醛乙醯丙酮進行縮合而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛,然後加入硼酸三丁酯和由乙醯丙酮、三氧化二硼生成的絡合物,再滴加正丁胺,滴完攪拌4-5h,放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h,並用50℃水浴保溫,使反應完全。分去反應生成物的水層,用水洗滌3-4次,濾出薑黃素,用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品,用乙醇重結晶得成品。[2]

此外薑黃素也可通過酶法或HPLC法從薑黃中提取得到。

用途[編輯]

薑黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中(E100)。它對還原劑穩定,著色力強,不易褪色,但對光、熱和鐵離子敏感。主要用於罐頭、腸類製品、醬鹵製品的染色。

也用作酸鹼指示劑,pH 7.8(黃)-9.2(紅棕)。

薑黃素也有重要的經濟價值和廣泛的藥理作用,如降血脂抗氧化抗發炎[3]抗動脈粥樣硬化[4]。2004年時發現薑黃素能抑制HIV-1整合酶活性而用於愛滋病的臨床試驗[5]。此外,抗癌是薑黃素的主要藥理活性之一,其抑制腫瘤的作用已在許多動物實驗中得到反覆證實,其具體抗癌機制已成為近期研究熱點[6][7]

在2014年人體臨床試驗中,在5-8周裡面服用薑黃素的抑鬱症病人跟其他服用安慰劑,以及沒有進行治療的病人相比,沒有發現有任何改善[8]

此外,多個關於有效性和安全性的研究發現,薑黃素的人體吸收率以及生物可用性很差}[9]

食用攝取量[編輯]

薑黃素一日的成人攝取量,建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。在安全考量下,建議每日攝取量在200mg以內,避免攝取過多產生反效果。但也有研究結果顯示薑黃毒性低,餵食劑量大於2.0g/kg 小鼠體重,也無明顯不良反應。[10]

相關條目[編輯]

薑黃的成分[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Kolev, Tsonko M.; et al. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry (Wiley Periodicals). 2005, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469. 
  2. ^ (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;薑黃素. 化工引擎. [2009-08-19]. 
  3. ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995-04, 52 (4): 223–7. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. PMID 7784468. 
  4. ^ 韓婷,宓鶴鳴. 薑黃的化學成分及藥理活性研究進展. 解放軍藥學學報. 2001, 17 (2). 
  5. ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11. 
  6. ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology (Elsevier). 2006-05, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 
  7. ^ Choi, Hyunsung; et al. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). 2006-07, 70: 1664–71. doi:10.1124/mol.106.025817. PMID 16880289. 
  8. ^ Andrade, Chittaranjan. A critical examination of studies on curcumin for depression. The Journal of Clinical Psychiatry. 2014, 75 (10): e1110–1112. doi:10.4088/JCP.14f09489. PMID 25373119. 
  9. ^ ClinicalTrials.gov: Current clinical trials on curcumin. US National Institutes of Health, Clinical Trial Registry. 2013. 
  10. ^ 薑黃素一天要吃多少才夠? - 康健雜誌,許雲卿醫師

外部連結[編輯]