季戊四醇

季戊四醇
	IUPAC名; 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名	Pentaerythritol
別名	四羥甲基甲烷
縮寫	THME、PETP
識別
CAS號	115-77-5
ChemSpider	7984
InChI	1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2;
InChIKey	WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
性質
化學式	C5H12O4
摩爾質量	136.15 g·mol−1
外觀	白色固體
熔點	260.5 °C
沸點	276 °C (30 mmHg)
溶解性（水）	5.6 g/100 mL (15 °C); 77.2 g/100 g (97 °C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

季戊四醇（分子式：C(CH₂OH)₄），多元醇類有機物，學名「2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二醇」。

性質

季戊四醇是白色或淡黃色的結晶粉末，稍溶於乙醇，溶於水、甲醇、甘油、乙二醇、甲醯胺，不溶於丙酮、苯、石蠟、醚和四氯化碳。易被一般有機酸酯化，與稀氫氧化鈉溶液同煮無反應。

製取

可由甲醛和乙醛在碳酸鈉／氫氧化鈉（鈉法）或氫氧化鈣（鈣法）存在下發生羥醛縮合生成3-羥基丙醛，後者在α-碳原子上繼續與兩分子甲醛反應得三羥甲基乙醛，再進一步發生Cannizzaro反應得到季戊四醇。^[1]反應的副產物有雙季戊四醇和三季戊四醇等。^[2]

用途

季戊四醇主要用在塗料工業中，可用以製造醇酸樹脂塗料，能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，並可制乾性油、陰燃性塗料和舫空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑，其環氧衍生物則是生產非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡合物，也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外，還用於醫藥、農藥等生產。^[3]

季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基，具有高度的對稱性，因此常被用作多官能團化合物的製取原料。由它硝化可以製得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一種烈性炸藥；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作塗料。^[4]

參見

赤蘚醇（Erythritol）
雙季戊四醇

參考資料

^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.
^ 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始內容存檔於2007-10-16）.
^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.

[1] H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.

[2] M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.

[3] 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始內容存檔於2007-10-16）.

[4] S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.

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