核鹼基
核鹼基(英語:nucleobase)又稱含氮鹼基(nitrogenous base)[1][2],生物學常簡稱鹼基(base),是一類性質為鹼性且擁有氮的化合物,也是在DNA和RNA中起配對作用的部分。例如嘧啶類是核鹼基,胺類是最典型的含氮鹼基;核鹼基與含氮鹼基兩者稱呼只是強調重點不同而已,前者以生物學的角度強調此鹼在核苷酸中[3],後者以化學的角度強調此有機鹼含有氮原子。
核鹼基都是雜環化合物,其氮原子位於環上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤環的1位氮、嘧啶環的3位氮)直接參與鹼基配對。
常見的核鹼基共有5種:胞嘧啶(縮寫C)、鳥嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常為DNA專有)和尿嘧啶(U,通常為RNA專有)。腺嘌呤和鳥嘌呤屬於嘌呤族(縮寫作R),它們具有雙環結構。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶屬於嘧啶族(Y),它們的環系是一個六元雜環。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一個5位甲基,這個甲基增大了遺傳的準確性。
鳥嘌呤(G) | 腺嘌呤(A) | |
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胞嘧啶(C) | 胸腺嘧啶(T) | 尿嘧啶(U) |
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核鹼基的形式
[編輯]核鹼基有酮式和烯醇式,可以互相轉換。在生理pH條件下一般為酮式。[4]
主要核鹼基與核苷的結構
[編輯]核鹼基通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖的1位碳原子相連而形成的化合物叫核苷。核苷再與磷酸結合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。
核鹼基 |
![]() 腺嘌呤 |
![]() 鳥嘌呤 |
![]() 胸腺嘧啶 |
![]() 胞嘧啶 |
![]() 尿嘧啶 |
核苷 |
![]() 腺苷 A |
![]() 鳥苷 G |
![]() 胸苷 T |
![]() 胞苷 C |
![]() 尿苷 U |
DNA與RNA含不同核鹼基
[編輯]核鹼基的配對
[編輯]DNA
[編輯]核鹼基位於DNA二股上,而重要的是二股上的鹼基會互相連結:腺嘌呤與胸腺嘧啶配對、鳥嘌呤與胞嘧啶的配對,這樣兩兩通過氫鍵的配對稱為「鹼基對」,[5]如圖:
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腺嘌呤與胸腺嘧啶之間的配對只有兩根氫鍵,而鳥嘌呤與胞嘧啶之間的配對有三根,因此含有G-C鹼基對較多的DNA較為穩定。
RNA
[編輯]簡拼核鹼基符號
[編輯]符號 | 代替鹼基 |
---|---|
R | A/G |
Y | C/T |
M | A/C |
K | G/T |
S | G/C |
W | A/T |
H | A/T/C |
B | G/T/C |
V | G/A/C |
D | G/A/T |
N | A/G/C/T |
中間產物
[編輯]核鹼基 |
![]() 次黃嘌呤 |
![]() 黃嘌呤 |
![]() 7-甲基鳥嘌呤 |
5,6-二氫尿嘧啶 |
核苷 |
![]() 次黃苷 I |
![]() 黃苷 X |
![]() 7-甲基鳥苷 m7G |
![]() 二氫尿苷 D |
新四大核鹼基
[編輯]近幾年有人將表觀遺傳學修飾的5-甲基胞嘧啶(5mC)稱為第5種鹼基,5-羥甲基胞嘧啶(5hmC)稱為第6種鹼基。2011年研究人員發現了第7種DNA鹼基「5-甲醯基胞嘧啶」(5fC),和第8種「5-羧基胞嘧啶」(5caC)。這幾種鹼基實際上都是由胞嘧啶經由Tet蛋白修飾後形成。人類和小鼠幹細胞都擁有Tet蛋白,Tet蛋白是重新編程已經分化的細胞的一種重要功能蛋白[6]。
參看
[編輯]外部連結
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
- ^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
- ^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. (原始內容存檔於2023-07-28).
- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 楊建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). library.med.utah.edu
- ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.
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