次黄嘌呤

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次黄嘌呤
IUPAC名
1H-purin-6(9H)-one
识别
CAS号 68-94-0
PubChem 790
SMILES
MeSH Hypoxanthine
性质
化学式 C5H4N4O
摩尔质量 136.112 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

次黄嘌呤」(英语Hypoxanthine)也称「6-羟基嘌呤」,是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

反应[编辑]

黄嘌呤是次黄嘌呤黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中,次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下,转变为肌苷酸(IMP),可用于IMP的补救合成。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似,因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录/复制出现错误。

制取[编辑]

次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯乙醇钠硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环化而得。

图片[编辑]

外部链接[编辑]