次黃嘌呤
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此條目沒有列出任何參考或來源。 (2019年5月26日) |
次黃嘌呤 | |
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IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one | |
識別 | |
CAS號 | 68-94-0 ![]() |
PubChem | 790 |
ChemSpider | 768 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ |
ChEBI | 17368 |
KEGG | C00262 |
MeSH | Hypoxanthine |
IUPHAR配體 | 4555 |
性質 | |
化學式 | C5H4N4O |
摩爾質量 | 136.112 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
次黃嘌呤(英語:Hypoxanthine)也稱6-羥基嘌呤(6-Hydroxypurine),是一種天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前體。
反應
[編輯]黃嘌呤是次黃嘌呤被黃嘌呤氧化酶氧化的產物之一。在核苷酸合成中,次黃嘌呤在次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶的作用下,轉變為肌苷酸(IMP),可用於IMP的再利用合成。
次黃嘌呤也是腺嘌呤發生自發脫氨的產物之一。由於它與鳥嘌呤在結構上十分相似,因此腺嘌呤的自發脫氨可導致DNA轉錄/複製出現錯誤。
製取
[編輯]次黃嘌呤可由氰乙酸乙酯與乙醇鈉和硫脲經成環得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶,再經亞硝化、還原、消除、環化而得。
圖片
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腺嘌呤的結構。注意與次黃嘌呤的結構差別:腺嘌呤含有的是氨基,次黃嘌呤則為酮基。另注意這兩幅圖方向是相反的。
外部連結
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