次黃嘌呤
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| 次黃嘌呤 | |
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| IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one | |
| 識別 | |
| CAS號 | 68-94-0 
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| PubChem | 790 |
| ChemSpider | 768 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 17368 |
| KEGG | C00262 |
| MeSH | Hypoxanthine |
| IUPHAR配體 | 4555 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H4N4O |
| 摩爾質量 | 136.112 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
次黃嘌呤（英語：Hypoxanthine）也稱6-羥基嘌呤（6-Hydroxypurine），是一種天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前體。
反應
[編輯]黃嘌呤是次黃嘌呤被黃嘌呤氧化酶氧化的產物之一。在核苷酸合成中，次黃嘌呤在次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶的作用下，轉變為肌苷酸（IMP），可用於IMP的再利用合成。
次黃嘌呤也是腺嘌呤發生自發脫氨的產物之一。由於它與鳥嘌呤在結構上十分相似，因此腺嘌呤的自發脫氨可導致DNA轉錄／複製出現錯誤。
製取
[編輯]次黃嘌呤可由氰乙酸乙酯與乙醇鈉和硫脲經成環得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶，再經亞硝化、還原、消除、環化而得。
圖片
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腺嘌呤的結構。注意與次黃嘌呤的結構差別：腺嘌呤含有的是氨基，次黃嘌呤則為酮基。另注意這兩幅圖方向是相反的。
