二乙二醇二甲醚

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二乙二醇二甲醚
IUPAC名
Diglyme
系統名
1--甲氧基-2-(2-甲氧乙氧基)乙烷
別名 二甘醇二甲醚;二甲基卡必醇;二乙二醇二甲醚;雙(2-甲氧基乙基)醚
識別
CAS號 111-96-6  checkY
PubChem 8150
ChemSpider 13839575
SMILES
 
  • COCCOCCOC
InChI
 
  • 1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
EINECS 203-924-4
ChEBI 46784
DrugBank DB02935
性質
化學式 C6H14O3
摩爾質量 134.18 g·mol⁻¹
密度 0.937 g/mL
熔點 -64 °C
沸點 162 °C
溶解性 混溶
危險性
警示術語 R:R60, R61, R10, R19
安全術語 S:S53, S45
歐盟分類 有毒 (T)
易燃 (F)
閃點 57°C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二乙二醇二甲醚,或雙(2-甲氧基乙基)醚,是一種高沸點非質子極性溶劑。它是一種無色透明液體,具有微弱類氣味,可與類、二甲醚以及類溶劑混溶。

一分子鋰陽離子被兩分子二乙二醇二甲醚螯合的示意圖

它可由二乙二醇一甲醚在氫氧化鈉存在下,與硫酸二甲酯氯甲烷反應製得;也可由一縮二醇與甲醇反應製得。

二乙二醇二甲醚主要作為有機化學反應中的溶劑。它能夠螯合小的陽離子基團,使陰離子更易於反應。所以在使用金屬有機試劑的反應,如格氏反應或使用金屬氫化物進行的還原反應(如硼氫化反應)中使用本化合物可能能夠顯著的提高反應速率。

它在高pH下的穩定性和高沸點使其非常適合作為有強參與的反應的溶劑或需要較高溫度的反應的溶劑。