靛紅

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靛紅
IUPAC名
1H-indole-2,3-dione
別名 吲哚醌
2,3-二氫吲哚二酮
2,3-吲哚啉二酮
識別
CAS號 91-56-5
PubChem 7054
SMILES
InChI
性質
化學式 C8H5NO2
摩爾質量 147.1308 g·mol⁻¹
外觀 橙紅色固體
熔點 204 ℃(升華)
溶解性 難溶於水(1.9 g/L,20 ℃)
溶解性 可溶
危險性
警示術語 R:R22, R36, R37, R38
歐盟分類 有害(Xn
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

靛紅(Isatin)是一種吲哚衍生物

歷史[編輯]

靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍的主要來源。

鄰硝基苯甲醛合成靛紅的路線。
步驟為:鄰硝基苯甲醛(1)與丙酮羥醛加成得到4-羥基-4-(鄰硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)經脫水,產生4-(鄰硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最後用鹼處理成環,得到靛紅(4)。

製取[編輯]

以前靛紅只可以從靛藍製得。現今靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙醯苯胺靛紅合成(Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis,下圖)製取。[1][2]

Sandmeyer肟基乙醯苯胺靛紅合成:苯胺(1)與水合氯醛羥胺反應產生α-肟基乙醯苯胺(2),然後用濃硫酸處理得到靛紅(3)。

應用[編輯]

靛紅及其衍生物用作靛藍和相關染料以及某些藥物的製取原料。由於具有肝毒性,因此靛紅衍生物現已不再用於醫藥工業。

參考資料[編輯]

  1. ^ Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi:10.1002/hlca.19190020125.
  2. ^ Marvel, CS. und Hiers, GS.: Isatin, in: Organic Syntheses Coll. Vol. 1, Seite 327 (1941) bzw. Vol. 5, Seite 71 (1925); PDF (freier Volltextzugriff).