二氯苯氧氯酚

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二氯苯氧氯酚
IUPAC名
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol
别名 三氯生、三氯新、三氯沙等
识别
CAS号 3380-34-5
PubChem 5564
SMILES
性质
化学式 C12H7Cl3O2
摩尔质量 289.541 g·mol⁻¹
熔点 55-57 °C
沸点 120 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氯苯氧氯酚,俗名“三氯生”,又名“三氯新”、“三氯沙”等,化学名为“2,4,4'-三氯-2羟基-二苯醚”。二氯苯氧氯酚常态为白色或灰白色晶状粉末,稍有臭味。不溶於,易溶於液和有机溶剂。二氯苯氧氯酚是一种广谱抗菌剂,被广泛应用于肥皂牙膏日用化学品之中。根據目前的研究及的指引,二氯苯氧氯酚仍被視為安全,但不少在動物及細菌的研究顯示可能對人體有產生潛在危害,美国食品药品监督管理局及加拿大政府正加緊進行科學研究,期望進一步瞭解二氯苯氧氯酚對人體的影響。[1][1][2]

功效及用途[编辑]

二氯苯氧氯酚是外用高效抗菌消毒剂,它可以杀灭金黄色葡萄球菌大肠杆菌细菌白色念珠菌真菌,二氯苯氧氯酚对病毒(如B型肝炎病毒等)也有抑止作用。

二氯苯氧氯酚的杀菌机理是:先吸附于细菌细胞壁上,进而穿透细胞壁,与细胞质中的脂质蛋白质反应,导致蛋白质变性,进而杀死细菌。

由于二氯苯氧氯酚广谱高效,所以被作为日用化学品添加剂广泛使用。一些有杀菌功效的香皂、牙膏、漱口水洗手液沐浴露洗发水洗面奶化妆水剃须膏、除腋臭喷雾、伤口消毒喷雾、洗衣液医疗器械消毒剂空气清新剂产品的成分都含可能有少量二氯苯氧氯酚。在这些日用化学品中,二氯苯氧氯酚的含量不得超过0.3%。但为了杀灭白色念珠菌,治疗牙龈炎口腔溃疡,在一些药用漱口水中,三氯苯氧氯酚的含量可能较高。三氯苯氧氯酚还可以被用作塑料添加剂来制造抗菌垃圾袋等产品。

目前已有50余个国家批准在日用化学品中使用二氯苯氧氯酚,其直接产品有近千种,而且产品种类还在不断增加。在美国,二氯苯氧氯酚的添加受美国食品及药物管理局管理,而在欧盟也有相对应的监管措施。

安全性[编辑]

毒性[编辑]

二氯苯氧氯酚的小鼠口服半数致死量LD50大於5000mg/kg[3] ,属于低毒物质。

细菌耐药性[编辑]

1998年8月6日,美国塔夫茨大学的Dr. Stuart Levy在自然杂志上撰文,指出过度使用二氯苯氧氯酚类抗菌剂可能会导致具有耐药性的细菌增加。据此,2003年有媒体英国一些超市零售商考虑撤掉柜台上含二氯苯氧氯酚的商品[4]

但是,根据英国Dr. Peter Gilbert的工作,Dr. Levy的试验方法并没有能够引起细菌对二氯苯氧氯酚的抗药性。至少有七篇同行评议和论文证明了这一点,其中包括刊登在2004年8月的Antimicrobial Agents and Chemotherapy上由Dr. Levy自己参与写作的一篇论文。

间接生成致癌物质问题[编辑]

2004年4月15日,英国伦敦The Evening Standard报道,根据美国弗吉尼亚理工大学Dr. Peter Vikesland的研究,二氯苯氧氯酚会和自来水处理过程中残留在水中的氯气反应,生成氯仿。由于氯仿被美国国家环境保护局标为可能致癌物质,所以该晚报警告读者小心使用含有二氯苯氧氯酚成分的牙膏等日用化学品。4月19日,The Roanoke Times刊登了Dr. Vikesland否认自己发出此警告的新闻[5]

2005年4月,中国疾病预防控制中心专家向数家北京媒体表示,低剂量的氯仿人体影响不足以导致癌症。

此外,二氯苯氧氯酚不會影響一些採用臭氧消毒自来水的國家或地区。

尽管二氯苯氧氯酚是否会间接致癌尚无明确结论,含有二氯苯氧氯酚的牙膏制品在英国的市场销售还是受到了一定影响,高露洁佳洁士都在此影响范围之内。中国的市场调查表明,有九成消费者不打算购买高露洁牙膏[6]

2010年4月,美國食物及藥品管理局發表文件,表明没有證據顯示,含二氯苯氧氯酚的清潔劑較不含這種化學成份的產品有明顯好處。同年6月發表針對二氯苯氧氯酚的報告卻指出,實驗測試證實低劑量的二氯苯氧氯酚,可引發細菌出現基因突變,提高其产生抗藥性基因的概率,並可將抗藥性傳至其他細菌,受影響的包括大腸桿菌、沙門氏菌李斯特菌,甚至是超級细菌MRSA[7]

生产商及商品名[编辑]

在美国,二氯苯氧氯酚主要由瑞士汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)的美国工厂生产,该公司使用Irgasan DP300(玉洁新 DP300)作为商品名。在中国,二氯苯氧氯酚的主要生产厂商为天津市百灵消毒剂有限责任公司等,一般直接使用三氯生作为商品名。

在其他国家和地区,二氯苯氧氯酚通常用以下一些商品名:

  • CH-3565
  • CH 3635
  • Irgasan Ch 3635
  • Irgasan DP 300
  • Lexol 300
  • Ster-Zac
  • TCS
  • 三氯羥二酚醚
  • 三氯新
  • 三氯生
  • 三氯沙
  • 三氯森
  • 克力恩
  • 洁美新
  • 抑菌纯
  • 玉洁新 DP300
  • 卫洁灵-100
  • 卫洁纯

參考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Triclosan: What Consumers Should Know. U S Food and Drug Administration. 8 April 2010 [13 April 2010]. 
  2. ^ Toxic chemical monitoring program gets $500M. CBC. 4 October 2011. 
  3. ^ MATERIAL SAFETY DATA SHEET. wirud. [29-11-2012]. 
  4. ^ 英国准备撤下含二氯苯氧氯酚商品
  5. ^ 英媒误报二氯苯氧氯酚警告新闻
  6. ^ 高露洁因含三氯苯氧氯酚受到部分消费者抵制
  7. ^ 港42款產品含二氯苯氧氯酚或引發細菌基因突變,抗菌牙膏令惡菌更惡蘋果日報 2010年10月13日