1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇
	IUPAC名; Propane-1,3-dithiol
别名	1,3-二巯基丙烷
识别
CAS号	109-80-8
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
SMILES	SCCCS;
InChI	1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2;
InChIKey	ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN编号	3336
ChEBI	44864
RTECS	TZ2585500
性质
化学式	C3H8S2
摩尔质量	108.23 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.078 g/cm3
熔点	-79 °C（194 K）
沸点	169 °C（442 K）
溶解性（水）	微溶
溶解性（solvents）	有机溶剂
折光度n; D	1.539
结构
偶极矩	0 D
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害	stench
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巯基丙烷，化学式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一种有机化合物，硫醇的一种。常温下是无色的液体^[1]，有一种令人不愉快的气味。微溶于水。^[2]于有机合成中是有用的试剂，可以保护醛和酮。

反应

有机反应

1,3-丙二硫醇可以与醛、酮反应，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保护醛酮。^[3]上保护基时，醛酮在酸催化剂（如三氟化硼）存在下与1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是质子酸。^[4]去除保护基时，除了可以用二价汞离子，也可以在碱性条件下使用碘将保护基脱除。^[5]如果使用雷尼镍，则会还原成亚甲基。^[6]

1,3-丙二硫醇能够参与科里－泽巴赫反应，将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子，1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用，产生一个亲核的碳，再与亲电试剂（如卤代烷、环氧化合物^[7]^[8]、酮、酰卤等）反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。^[9]此物可透过氧化汞等试剂水解，得到酮。

这反应体现出极性转换。

无机反应

1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应，产生螯合环。例如，它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁，反应式如下：^[10]

${\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}$

参见

参考资料

^ 1,3-丙二硫醇. 化源网. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液体
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