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1,3-丙二硫醇

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1,3-丙二硫醇
1,3-Propanedithiol molecule
IUPAC名
Propane-1,3-dithiol
別名 1,3-二巰基丙烷
識別
CAS號 109-80-8  checkY
PubChem 8013
ChemSpider 13848090
SMILES
 
  • SCCCS
InChI
 
  • 1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
InChIKey ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN編號 3336
ChEBI 44864
RTECS TZ2585500
性質
化學式 C3H8S2
摩爾質量 108.23 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.078 g/cm3
熔點 -79 °C(194 K)
沸點 169 °C(442 K)
溶解性 微溶
溶解性(solvents) 有機溶劑
折光度n
D
1.539
結構
偶極矩 0 D
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302, H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害 stench
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-丙二硫醇,又名1,3-二巰基丙烷,化學式,是一種有機化合物硫醇的一種。常溫下是無色的液體[1],有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。[2]有機合成中是有用的試劑,可以保護

反應

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有機反應

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1,3-丙二硫醇可以與反應,可逆地生成1,3-二噻烷,因此它可以保護醛酮。[3]保護基時,醛酮在催化劑(如三氟化硼)存在下與1,3-丙二硫醇作用即可,通常使用路易斯酸而不是質子酸[4]去除保護基時,除了可以用二價汞離子,也可以在性條件下使用將保護基脫除。[5]如果使用雷尼鎳,則會還原亞甲基[6]

1,3-丙二硫醇能夠參與科里-澤巴赫反應,將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子,1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用,產生一個親核的碳,再與親電試劑(如鹵代烷環氧化合物[7][8]、酮、酰鹵等)反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。[9]此物可透過氧化汞等試劑水解,得到酮。

二噻烷
二噻烷

這反應體現出極性轉換


無機反應

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1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應,產生螯合環。例如,它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵,反應式如下:[10]

參見

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參考資料

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  1. ^ 1,3-丙二硫醇. 化源網. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液體 
  2. ^ 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. (原始內容存檔於2017-10-07) (中文). 
  3. ^ Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866可免費查閱. 
  4. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3. 
  5. ^ 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 (中文). 
  6. ^ Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.
  7. ^ Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035. 
  8. ^ Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w. 
  9. ^ Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018. 
  10. ^ Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.