跳转到内容

1,3-丙二硫醇

维基百科,自由的百科全书
1,3-丙二硫醇
1,3-Propanedithiol molecule
IUPAC名
Propane-1,3-dithiol
别名 1,3-二巯基丙烷
识别
CAS号 109-80-8  checkY
PubChem 8013
ChemSpider 13848090
SMILES
 
  • SCCCS
InChI
 
  • 1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
InChIKey ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN编号 3336
ChEBI 44864
RTECS TZ2585500
性质
化学式 C3H8S2
摩尔质量 108.23 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.078 g/cm3
熔点 -79 °C(194 K)
沸点 169 °C(442 K)
溶解性 微溶
溶解性(solvents) 有机溶剂
折光度n
D
1.539
结构
偶极矩 0 D
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害 stench
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-丙二硫醇,又名1,3-二巯基丙烷,化学式,是一种有机化合物硫醇的一种。常温下是无色的液体[1],有一种令人不愉快的气味。微溶于水。[2]有机合成中是有用的试剂,可以保护

反应

[编辑]

有机反应

[编辑]

1,3-丙二硫醇可以与反应,可逆地生成1,3-二噻烷,因此它可以保护醛酮。[3]保护基时,醛酮在催化剂(如三氟化硼)存在下与1,3-丙二硫醇作用即可,通常使用路易斯酸而不是质子酸[4]去除保护基时,除了可以用二价汞离子,也可以在性条件下使用将保护基脱除。[5]如果使用雷尼镍,则会还原亚甲基[6]

1,3-丙二硫醇能够参与科里-泽巴赫反应,将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子,1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用,产生一个亲核的碳,再与亲电试剂(如卤代烷环氧化合物[7][8]、酮、酰卤等)反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。[9]此物可透过氧化汞等试剂水解,得到酮。

二噻烷
二噻烷

这反应体现出极性转换


无机反应

[编辑]

1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应,产生螯合环。例如,它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁,反应式如下:[10]

参见

[编辑]

参考资料

[编辑]
  1. ^ 1,3-丙二硫醇. 化源网. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液体 
  2. ^ 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. (原始内容存档于2017-10-07) (中文). 
  3. ^ Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866可免费查阅. 
  4. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3. 
  5. ^ 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 (中文). 
  6. ^ Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.
  7. ^ Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035. 
  8. ^ Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w. 
  9. ^ Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018. 
  10. ^ Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.