1,3-丙二硫醇
外观
1,3-丙二硫醇 | |
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IUPAC名 Propane-1,3-dithiol | |
别名 | 1,3-二巯基丙烷 |
识别 | |
CAS号 | 109-80-8 ![]() |
PubChem | 8013 |
ChemSpider | 13848090 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS |
UN编号 | 3336 |
ChEBI | 44864 |
RTECS | TZ2585500 |
性质 | |
化学式 | C3H8S2 |
摩尔质量 | 108.23 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.078 g/cm3 |
熔点 | -79 °C(194 K) |
沸点 | 169 °C(442 K) |
溶解性(水) | 微溶 |
溶解性(solvents) | 有机溶剂 |
折光度n D |
1.539 |
结构 | |
偶极矩 | 0 D |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H302, H315, H319, H335 |
P-术语 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313 |
主要危害 | stench |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,3-丙二硫醇,又名1,3-二巯基丙烷,化学式,是一种有机化合物,硫醇的一种。常温下是无色的液体[1],有一种令人不愉快的气味。微溶于水。[2]于有机合成中是有用的试剂,可以保护醛和酮。
反应
[编辑]有机反应
[编辑]1,3-丙二硫醇可以与醛、酮反应,可逆地生成1,3-二噻烷,因此它可以保护醛酮。[3]上保护基时,醛酮在酸催化剂(如三氟化硼)存在下与1,3-丙二硫醇作用即可,通常使用路易斯酸而不是质子酸。[4]去除保护基时,除了可以用二价汞离子,也可以在碱性条件下使用碘将保护基脱除。[5]如果使用雷尼镍,则会还原成亚甲基。[6]
1,3-丙二硫醇能够参与科里-泽巴赫反应,将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子,1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用,产生一个亲核的碳,再与亲电试剂(如卤代烷、环氧化合物[7][8]、酮、酰卤等)反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。[9]此物可透过氧化汞等试剂水解,得到酮。
![二噻烷](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Dithiane_chemistry.png/500px-Dithiane_chemistry.png)
这反应体现出极性转换。
无机反应
[编辑]1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应,产生螯合环。例如,它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁,反应式如下:[10]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1,3-丙二硫醇. 化源网. 2022-01-11 [2022-08-24].
透明, 液体
- ^ 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. (原始内容存档于2017-10-07) (中文).
- ^ Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866
.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 (中文).
- ^ Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.
- ^ Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035.
- ^ Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w.
- ^ Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018.
- ^ Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.
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