乌洛托品
| 乌洛托品 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 1,3,5,7-Tetraazaadamantane 1,3,5,7-四氮杂金刚烷 | |||
| 别名 | 六亚甲基四胺 环六亚甲基四胺 六次甲基四胺 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-97-0 
| ||
| PubChem | 4101 | ||
| ChemSpider | 3959 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW | ||
| Beilstein | 2018 | ||
| Gmelin | 26964 | ||
| UN编号 | 1328 | ||
| EINECS | 202-905-8 | ||
| ChEBI | 6824 | ||
| RTECS | MN4725000 | ||
| DrugBank | DB06799 | ||
| KEGG | D00393 | ||
| MeSH | Methenamine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H12N4 | ||
| 摩尔质量 | 140.186 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色结晶固体 | ||
| 气味 | 鱼腥味，氨味 | ||
| 密度 | 1.33 g/cm3（20 °C） | ||
| 沸点 | 280 °C（升华） | ||
| 溶解性（水） | 85.3 g/100 mL | ||
| 溶解性 | 溶于氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、苯、二甲苯、乙醚 | ||
| 溶解性（氯仿） | 13.4 g/100 g（20 °C） | ||
| 溶解性（甲醇） | 7.25 g/100 g（20 °C） | ||
| 溶解性（乙醇） | 2.89 g/100 g（20 °C） | ||
| 溶解性（丙酮） | 0.65 g/100 g（20 °C） | ||
| 溶解性（苯） | 0.23 g/100 g（20 °C） | ||
| pKa | 4.89[1] | ||
| 药理学 | |||
| ATC代码 | J01XX05（J01） | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
| |||
| GHS提示词 | WARNING | ||
| H-术语 | H228, H317 | ||
| P-术语 | P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501 | ||
| 主要危害 | 高度易燃，有害 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
1
| ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
| “Urotropin”的各地常用名称 | |
|---|---|
| 中国大陆 | 乌洛托品 |
| 台湾 | 优洛托品 |
| 港澳 | 乌洛托品 |
乌洛托品（英语：Urotropin），又称六亚甲基四胺，是一种有机杂环化合物，化学式为(CH2)6N4。它是一种白色结晶，易溶于水和极性有机溶剂。它具有类似金刚烷的笼状结构类似的多环杂环化合物。它可用于合成其他有机化合物，包括塑胶、药物和橡胶添加剂。它在280 °C的真空中升华。
合成与性质[编辑]
乌洛托品由亚历山大·布特列洛夫于1859年发现。[2][3] 其在工业中通过甲醛和氨的化合制备：[4]
该反应可以在气相和溶液中进行。
乌洛托品具有四面体笼状结构，类似于金刚烷。四个顶点被氮原子取代，氮原子由亚甲基连接。虽然分子形状像一个笼子，但内部没有可用于结合其他原子或分子的空隙，这与冠醚或更大的穴状配体结构不同。
应用[编辑]
乌洛托品的主要用途是生产酚醛树脂和酚醛树脂模塑化合物的粉状或液态制剂，并将其作为一种硬化成分添加。这些产品被用作粘合剂，例如用于煞车和离合器衬片、磨料产品、无纺布、模塑工艺生产的成型部件以及防火材料。[4]
医疗用途[编辑]
其扁桃酸盐或马尿酸盐[5]用于治疗尿路感染。在酸性环境中，甲胺被认为通过转化为甲醛而起到抗菌作用。[5][6]
固体燃料[编辑]
乌洛托品与1,3,5-三𫫇烷作为乌洛托品燃料片的成分，露营者、爱好者、军队和救援组织使用这些燃料片来加热野营食品或军用口粮。它无烟燃烧，具有30.0 MJ/kg的高能量密度，燃烧时不液化，不留灰烬，但其烟雾有毒。
标准化的0.149克乌洛托品片剂被消防实验室用作清洁和可重复的火源，以测试地毯和垫子的可燃性。[8]
食品添加剂[编辑]
乌洛托品可用作食品添加剂作为防腐剂（INS编号为239）。它在欧盟已获准，[9]E编号为E239，但在美国、俄罗斯、澳大利亚或新西兰未获批准。[10]
有机合成[编辑]
乌洛托品是有机合成中的常用试剂。[11]可用于达夫反应（芳烃的甲酰化）[12]、索姆莱反应（将芐基卤化物转化为醛）[13]和杜勒平反应（从烷基卤化物合成胺）[14]。
炸药[编辑]
乌洛托品是生产RDX、HMX、HMTD以及C4炸药[4]的基础成分。
历史用途[编辑]
在1895年，乌洛托品首次作为泌尿消毒药水引入医疗领域。[15]然而仅用于酸性尿液的情况，而硼酸用于治疗碱性尿液的尿路感染。[16]科学家 De Eds 发现，乌洛托品所处环境的酸度与其分解速度之间存在直接关联。[17]因此它作为一种药物的有效性在很大程度上取决于尿液的酸度，而不是给药量。[16]在碱性环境中，发现乌洛托品几乎没有活性。[16]
乌洛托品也被用作第一次世界大战中接触光气的士兵的治疗方法。随后的研究表明，如果在接触光气之前服用大剂量的乌洛托品，则可以提供一定的保护作用，但在之后服用则没有任何保护作用。[18]
参考资料[编辑]
- ^ Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1986, (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835.
- ^ Butlerow, A. Ueber einige Derivate des Jodmethylens [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. 1859, 111 (2): 242–252 [2023-01-16]. doi:10.1002/jlac.18591110219. （原始内容存档于2023-01-12） （德语）. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
- ^ Butlerow, A. Ueber ein neues Methylenderivat [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. 1860, 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325 （德语）.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. 2000. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a02_001.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ 5.0 5.1 Lo, Tze Shien; Hammer, Kimberly DP; Zegarra, Milagros; Cho, William CS. Methenamine: A forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era. Expert Review of Anti-Infective Therapy. 2014, 12 (5): 549–554. PMID 24689705. S2CID 207199202. doi:10.1586/14787210.2014.904202.
- ^ Chwa, A; Kavanagh, K; Linnebur, SA; Fixen, DR. Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults: a review of the evidence.. Therapeutic Advances in Drug Safety. 2019, 10: 2042098619876749. PMC 6759703
. PMID 31579504. doi:10.1177/2042098619876749.
- ^ Susak, Z.; Minkov, R.; Isakov, E. The use of Methenamine as an antiperspirant for amputees. Prosthetics and Orthotics International. 1996, 20 (3): 172–5. PMID 8985996. S2CID 24088433. doi:10.3109/03093649609164439 .
- ^ Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs (PDF). Alan H. Schoen. 2004-07-29. （原始内容 (PDF)存档于2008-10-05）.
- ^ Current EU approved additives and their E Numbers. [2011-10-27]. （原始内容存档于2010-10-07）.
- ^ Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-09-02）.
- ^ Blažzević, N.; Kolbah, D.; Belin, B.; Šunjić, V.; Kajfež, F. Hexamethylenetetramine, A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synthesis. 1979, 1979 (3): 161–176. doi:10.1055/s-1979-28602.
- ^ Allen, C. F. H. (1951). "Syringic Aldehyde". Org. Synth. 31: 92.
- ^ Wiberg, K. B. (1963). "2-Thiophenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 811.
- ^ Bottini, A. T. (1963). "2-Bromoallylamine". Org. Synth. 43: 6.
- ^ Hinman, Frank. An Experimental Study of the Antiseptic Value in the Urine of the Internal Use of Hexamethylenamin. JAMA: The Journal of the American Medical Association. 1913, 61 (18): 1601. doi:10.1001/jama.1913.04350190019006.
- ^ 16.0 16.1 16.2 Elliot. On Urinary Antiseptics. British Medical Journal. 1913, 98: 685–686.
- ^ Heathcote, Reginald St. A. Hexamine as an Urinary Antiseptic: I. Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations. II. Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine. British Journal of Urology. 1935, 7 (1): 9–32. ISSN 0007-1331. doi:10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x.
- ^ Diller, Werner F. The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning (review article). Archives of Toxicology. 1980, 46 (3–4): 199–206. ISSN 0340-5761. PMID 7016075. S2CID 2423812. doi:10.1007/BF00310435.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
