N,N-二异丙基乙基胺

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N,N-二异丙基乙基胺
IUPAC名
乙基二异丙基胺
别名 Hunig碱,DIPEA,EDIPA
识别
CAS号 7087-68-5
ChemSpider 73565
SMILES
InChI
InChIKey JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C8H19N
摩尔质量 129.25 g·mol⁻¹
密度 0.742 g/cm3
熔点 < -50 °C
沸点 127 °C(400 K)
危险性
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

N,N-二异丙基乙基胺英语N,N-Diisopropylethylamine,或称为Hünig碱DIPEADIEA)既是一种也是一种有机化合物。在有机化学中通常作为存在。由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽,只有足够小体积的单个质子才能与之结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似,该化合物是非親核鹼,是一種沒有亲核性有機鹼。Hünig碱是由化学家Siegfried Hünig命名的。

制备[编辑]

Hünig碱为商业可售试剂,它可通过二异丙胺硫酸二乙酯反应制备。[1]

反应[编辑]

非亲核性碱[编辑]

Hünig碱被发现可用于二级胺卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂。该有机反应通常由于生成季胺盐而产生干扰,当反应加入Hünig碱后,副反应大大减少。[2]

The use of Hünig's base for alkylating secondary amines

合成scorpionine[编辑]

Hünig碱可形成复杂的杂环化合物,称为:scorpionine,该反应是通过试剂:二氯化二硫并在DABCO的催化下,利用一个漂亮的一锅法反应制得的。[3]

Hünig's  base in the synthesis of sscorpionine

参考文献[编辑]

  1. ^ Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223. 
  2. ^ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article
  3. ^ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract