番茄紅素

番茄紅素
	IUPAC名; (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31- Octamethyldotriaconta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30- tridecaene
识别
CAS号	502-65-8
PubChem	446925
ChemSpider	394156
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C) /C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C;
InChI	1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+;
InChIKey	OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
EINECS	207-949-1
ChEBI	15948
性质
化学式	C40H56
摩尔质量	536.873 g·mol⁻¹
外观	深红色固体
熔点	172–173 °C
溶解性（水）	無法溶解
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

番茄紅素（Lycopene、分子式 C₄₀H₅₆）是親脂性亮紅色的類胡蘿蔔素色素，属于四萜，无维生素A活性；存在于番茄和其它紅色果实与蔬菜中，如：西瓜、葡萄柚、木瓜、胡萝卜等。

番茄紅素是人體最常見和是最有力的類胡蘿蔔素抗氧劑之一。它的英文名Lycopene是從番茄的種類分類茄屬Solanum lycopersicum中而來得。

色素

番茄紅素的顏色是由於碳的共軛雙鍵（即單鍵及雙鍵交互出現的結構）。其中的雙鍵降低了電子躍昇到高能階所需的能量，使分子吸收更長波長的可見光。番茄紅素吸收大多數的可見光，因此是紅色。

番茄紅素不溶於水，可做為食物色素。多孔材料（包括多數塑膠）很容易被番茄紅素染色。

若紡織品剛剛沾到番茄汁液，可以輕易的清除。但若塑膠被番茄紅素染色，番茄紅素會擴散到塑膠內，無論用熱水、肥皂、清潔劑都無法清除（不過用漂白水可以破壞番茄紅素的結構）。

營養

從紫外光產生的單線態氧是皮膚老化的主要起因。番茄紅素是單線態氧最強有力的熄滅器。

有證據證明常吃含番茄紅素產品可減少心血管疾病、癌症（特別是前列腺癌）、糖尿病、骨質疏鬆症和男性不育的風險。^{[來源請求]}

番茄紅素也許可減少食道癌、直腸癌、和囗腔癌症等的風險。^{[來源請求]}

初步科學臨床數據顯示:番茄紅素或有助於免疫系統、對抗氧化、預防多種惡性腫瘤及前列腺維護等健康支持作用。^{[來源請求]}

食物來源

番茄紅素含量表
來源	茄红素含量 μg/g
生番茄	8.8–42
番茄汁	86–100
茄汁（料理用）	63–131
番茄醬	124
西瓜	23–72
葡萄柚	3.6–34
紅番石榴	54
木瓜	20–53
杏	< 0.1

番茄紅素含量高的水果和蔬菜有番茄、西瓜、葡萄柚、芭樂、木瓜、紅椒。不同品種的番茄和番茄的成熟度也會影響蕃茄中番茄紅素的含量。據統計番茄和各類番茄製品佔了85%的日常生活番茄紅素攝取量。

不同於其他的營養素，例如維生素C，會在烹煮的過程中流失。番茄的食品加工，反而會提高番茄紅素的生物利用度。番茄醬中的番茄紅素的生物利用度比生鮮番茄高了四倍。這是因為番茄紅素不溶於水，但是溶於油，而且緊密地結合在植物纖維裡，所以烹煮、打碎番茄和加入油脂，可以大大提高消化系統吸收番茄紅素的能力。因此加工過的番茄製品像是番茄汁、湯、醬反而有比較高的生物利用度。

參考文獻

Armstrong GA, Hearst JE. Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. FASEB J. 1996, 10 (2): 228–37. PMID 8641556.
Basu A, Imrhan V. Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials. Eur J Clin Nutr. 2007, 61 (3): 295–303. PMID 16929242. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510.
Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J. Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion. The Journal of Biological Chemistry. 1999, 274 (22): 15345–15349. PMID 10336420. doi:10.1074/jbc.274.22.15345.
Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander;. Carotenoids : Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. 1996. ISBN 3-7643-5297-3.
Cunningham FX, Lee H, Gantt E. Carotenoid biosynthesis in the primitive red alga Cyanidioschyzon merolae. Eukaryotic Cell. 2007, 6 (3): 533–45. PMC 1828917 . PMID 17085635. doi:10.1128/EC.00265-06.
Di Mascio P, Kaiser S, Sies H. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 274 (2): 532–8. PMID 2802626. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0.
Gerster H. The potential role of lycopene for human health. J Am Coll Nutr. 1997, 16 (2): 109–26. PMID 9100211.
Giovannucci E, Ascherio A, Rimm EB, Stampfer MJ, Colditz GA, Willett WC. Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87 (23): 1767–76. PMID 7473833. doi:10.1093/jnci/87.23.1767.
Grossman AR, Lohr M, Im CS. Chlamydomonas reinhardtii in the landscape of pigments. Annu. Rev. Genet. 2004, 38 (1): 119–73. PMID 15568974. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328.
IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents. IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. 1998: 25. ISBN 92-832-3002-7.
Khan N, Afaq F, Mukhtar H. Cancer chemoprevention through dietary antioxidants: progress and promise. Antioxid. Redox Signal. 2008, 10 (3): 475–510. PMID 18154485. doi:10.1089/ars.2007.1740.
Rao AV, Rao LG. Carotenoids and human health. Pharmacol. Res. March 2007, 55 (3): 207–16. PMID 17349800. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012.
Stahl W, Sies H. Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336 (1): 1–9. PMID 8951028. doi:10.1006/abbi.1996.0525.
Giovannucci E, Willett WC, Stampfer MJ, Liu Y, Rimm EB. A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk. J. Natl Cancer Inst. 2002, 94 (5): 391–396. doi:10.1093/jnci/94.5.391.
Levy J, Sharoni Y, Danilenko M, Miinster A, Bosin E, Giat Y, Feldman B. Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha-carotene or beta-carotene. Nutr Cancer. 1995, 24 (3): 257–266. PMID 8610045. doi:10.1080/01635589509514415.
Pollack A, Madar Z, Eisner Z, Nyska A, Oren,P. Inhibitory effect of lycopene on cataract development in galactosemic rats. Metab Pediatr Syst Ophthalmol. 1997, 19 (20): 31–36.
Nahum A, Sharoni Y, Prall OW, Levy J, Hirsch K, Watts CK, Danilenko M. Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27(Kip1) in the cyclin E-cdk2 complexes. Oncogene. 2001, 20 (26): 3428–436. PMID 11423993. doi:10.1038/sj.onc.1204452.
Narisawa T, Fukaura Y, Hasebe M, Ito M, Nishino H, Khachik F, Murakoshi M, Uemura S, Aizawa R. Ihibitory effects of natural carotenoids, alpha-carotene, beta-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats. Cancer Lett. 1996, 107 (1): 137–142. PMID 8913278. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6.

外部链接

Lycopene