乙酸银
外观
乙酸银 | |
---|---|
别名 | 醋酸银 |
识别 | |
CAS号 | 563-63-3 |
PubChem | 11246 |
ChemSpider | 10772 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ |
EINECS | 209-254-9 |
RTECS | AJ4100000 |
性质 | |
化学式 | AgC2H3O2 |
摩尔质量 | 166.912 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 米黄色固体[1] 有微酸性气味 |
密度 | 3.259 g/cm3[1] |
沸点 | 220 °C(分解) |
溶解性(水) | 1.02 g/100 mL(20 °C)[1] |
危险性[2][1] | |
警示术语 | R:R37/38, R41, R50 |
安全术语 | S:S26, S39, S61 |
欧盟分类 | Xi N |
GHS危险性符号 | |
H-术语 | H315, H319, H335, H400 |
P-术语 | P261, P273, P305+351+338 |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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36.7 mg/kg (小鼠) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酸银,又名醋酸银,是无机化合物,结构式为CH3COOAg(或AgC2H3O2)。它是一种光敏感的白色晶状固体。它是一种有用的试剂,在实验室中作为水溶性银离子源,氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。
合成与结构
[编辑]乙酸银可以由乙酸和碳酸银在45–60 °C反应合成。冷却至室温后,产物以固体析出[3]。
乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银,形成八元Ag2O4C2环[4]。
反应
[编辑]羰基
[编辑]乙酸银与一氧化碳(CO)一起,可以诱导伯和仲胺的羰基化。也可以使用其它银盐,但乙酸银产率最好。
加氢
[编辑]乙酸银在吡啶溶液中吸收氢,并还原出金属银[5]。
直接邻位芳基化
[编辑]对于苄胺和N-甲基苄胺,乙酸银在直接邻位芳基化(装在芳环上的两个相邻的取代基)中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化,乙酸银需稍过量[6]。该反应比以前的邻位芳基化方法要短。
用途
[编辑]在医疗领域,乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片,防止吸烟者吸烟。这些产品中的银,随着烟进入吸烟者的口腔中,使吸烟者感受到不愉快的金属味,从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明,含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而,一个为期12个月的测试却失败了。1974年,乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片(Repaton)推出,三年后推出了口香糖(Tabmint)[7]。
安全
[编辑]乙酸银对小鼠的腹腔注射LD50为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋,运动失调,中枢神经系统受抑,呼吸困难,甚至死亡[8]。美国FDA建议,醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克;摄入过多可能会导致银中毒[7][9]。
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of CAS RN 563-63-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
- ^ Datenblatt Silberacetat [Silberacetat安全信息单(MSDS)] (PDF). Herstellers Merck. [15. Januar 2012] (德语).
- ^ Logvinenko, V.; Polunina, O.; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K.; Bokhonov, B. Study of Thermal Decomposition of Silver Acetate. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2007, 90 (3): 813–816. doi:10.1007/s10973-006-7883-9.
- ^ Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton, Barbara J. Stwertka "The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates" Chem. Mater., 2006, volume 18, pp 1667–1674. doi:10.1021/cm052657v
- ^ Wright, Leon; Well, Sol, Mills, G.A. Homogeneous Catalytic Hydrogenation III. Activation of Hydrogen by Cuprous and Silver Acetates in Pyridine and Dodecylamine. Journal of Physical Chemistry. 1955, 59: 1060–1064. doi:10.1021/j150532a016.
- ^ Lazareva, Anna; Daugulis. Olafs. Direct Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylamines. 2006, 8: 5211–5213. doi:10.1021/o1061919b.
- ^ 7.0 7.1 Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan. Effects of a 2.5-mg Silver Acetate Lozenge on Initial and Long-Term Smoking Cessation. Journal of Preventitive Medicine. 1996, 25 (5): 537–546. PMID 8888321. doi:10.1006/pmed.1996.0087.
- ^ Horner, Heidi C.; Roebuck, B.D.; Smith, Roger P.; English, Jackson P. Acute toxicity of some silver salts of sulfonamides in mice and the efficacy of penicillamine in silver poisoning. Drug and Chemical Toxicology. 1977, 6: 267–277 [2013-01-25]. (原始内容存档于2020-04-19).
- ^ E. J. Jensen, E. Schmidt, B. Pedersen, R. Dahl. Effect on smoking cessation of silver acetate, nicotine and ordinary chewing gum, Influence of smoking history. Psychopharmacology. 1991, 104 (4): 470–474. PMID 1780416. doi:10.1007/BF02245651.
- Редкол.: Никольский Б.П. и др. (编). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
- Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. 2. М.: Мир. 1972: 871.
扩展阅读
[编辑]- F. H. MacDougall, and S. Peterson. Equilibria in Silver Acetate Solutions. The Journal of Physical Chemistry. 1947, 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009.