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甜菜素

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甜菜的紅色來自甜菜色素。

甜菜素 (英語：betalain)是一類紅色和黃色酪氨酸衍生色素，存在於石竹目植物中，可替代花青素色素。 甜菜素也存在於一些高階真菌中[1]。 它們在花瓣中最常見，但也可能為包含它們的植物的果實、葉子、莖和根著色。 它們包括色素，例如在甜菜中發現的色素。

描述

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“甜菜素(betalain)”這個名字來自普通甜菜 (Beta vulgaris) 的拉丁文名稱，甜菜素最初就是從中提取出來的。 甜菜、九重葛属、苋属、和許多仙人掌的深紅色是由甜菜素的存在引起的[2]。 紅色到紫色的特殊色調是與眾不同的，不同於大多數植物中發現的花青素色素。

有兩類甜菜素[3]：

  • 甜菜青素 (英語：Betacyanins)包括微紅至紫色的甜菜素。 存在於植物中的甜菜青素包括甜菜根红素(Betanin)、isobetanin、probetanin、和neobetanin。
  • 甜菜黄素 (英語：Betaxanthins)是呈黃色至橙色的甜菜素。 存在於植物中的甜菜黄素包括 vulgaxanthin、miraxanthin、portulaxanthin 和 indicaxanthin。

甜菜素在植物中的生理功能尚不確定，但有一些證據表明它們可能具有殺真菌特性[4]。 此外，已在熒光花中發現了甜菜素，儘管它們在這些植物中的作用也不確定[5]。

  • 甜菜莙薘菜，顯示一種植物表達黃色甜菜青素，另一種植物表達紅色甜菜青素。
    甜菜莙薘菜，顯示一種植物表達黃色甜菜青素，另一種植物表達紅色甜菜青素。
  • 仙人掌乳突球属的花含有甜菜素。
    仙人掌乳突球属的花含有甜菜素。
  • 尾穗苋 (Amaranthus caudatus) 的花序含有大量的甜菜青素。
    尾穗苋 (Amaranthus caudatus) 的花序含有大量的甜菜青素。

化學

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甜菜根红素(Betanin)的化學結構。

1960年，Tom Mabry 博士在蘇黎世大學首次分離出甜菜素（甜菜花青素）並發現了其化學結構[6]。 人們曾認為甜菜素與花青素有關，花青素是大多數植物中發現的微紅色素。 甜菜素和花青素都是在植物細胞液泡中發現的水溶性色素。 然而，甜菜素在結構和化學上不同於花青素，並且從未在同一植物中同時發現兩者[7][8]。 例如，甜菜素含有氮，而花青素則不含氮[2]。

現在已知甜菜素是由酪氨酸合成的芳香族吲哚衍生物。 它們在化學上與花青素無關，甚至不是類黃酮[9]。 每個甜菜素都是糖苷，由糖和有色部分組成。 光促進了它們的合成[3]。

研究最多的甜菜素是甜菜根红素(Betanin)，也稱為'甜菜根紅'，因為它可能是從紅甜菜根中提取的。 甜菜根红素是一種糖苷，水解成葡萄糖和betanidin[2]。 用作食用色素，顏色對pH酸鹼度敏感。 已知存在於甜菜中的其他甜菜素是isobetanin、probetanin、和neobetanin。介電微波加熱會影響甜菜根红素和秈稻黃質（源自脯氨酸的甜菜黄素 ）的顏色和抗氧化能力[10]。 據報導，添加 TFE（2,2,2-三氟乙醇）可提高某些甜菜素在水溶液中的水解穩定性[11]。 此外，甜菜根红素-銪 (III) 複合物已被用於檢測細菌孢子中的吡啶二羧酸鈣，包括炭疽桿菌和蠟樣芽孢桿菌[12]。

其他重要的甜菜花青素是從莧屬植物中分離出來的莧菜鹼(amaranthine)和異莧菜鹼(isoamaranthine)。

半合成衍生物

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甜菜氨酸

從紅甜菜中提取的甜菜根红素[13]被用作半合成人工香豆素甜菜素的起始原料。 甜菜根红素水解為甜菜氨酸，然後與 7-amino-4-methylcoumarin 偶聯。 由此產生的甜菜紅素被用作熒光探針，用於瘧原蟲感染的紅細胞的活細胞成像[14] 。

分類學意義

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甜菜素僅存在於石竹目和一些擔子菌門（蘑菇）中[15]， 例如湿伞属（蠟帽）[16] 它們在植物中出現的地方，有時會與花黄素（英语：Anthoxanthin）（黃色至橙色黄酮类化合物）共存，但在植物物種中不會與花青素共存[17]。

在開花植物石竹目中，大多數成員產生甜菜素而缺乏花青素。 在石竹目的所有科中，只有石竹科（康乃馨科）和粟米草科產生花青素而不是甜菜素[15]。 甜菜素在植物中的有限分佈是石竹目的一種共有衍徵現象，儘管它們的生產已經在兩個科中消失了。

經濟用途

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甜菜根红素(Betanin)在商業上用作天然食用色素。 它會導致某些無法分解的人出現甜菜尿（Beeturia, 紅色尿液）和紅色糞便。 自從通過體外In vitro方法將甜菜素鑑定為抗氧化劑[18]， 可以防止低密度脂蛋白氧化[19] 以來，食品工業對甜菜素的興趣不斷增長。

参见

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參考文獻

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  1. ^ Strack D, Vogt T, Schliemann W. Recent advances in betalain research. Phytochemistry. February 2003, 62 (3): 247–69. PMID 12620337. doi:10.1016/S0031-9422(02)00564-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Robinson T. The Organic Constituents of Higher Plants. Minneapolis: Burgess Publishing. 1963: 292. 
  3. ^ 3.0 3.1 Salisbury FB, Ross CW. Plant Physiology 4th. Belmont, California: Wadsworth Publishing. 1991: 325–326. ISBN 978-0-534-15162-1. 
  4. ^ Kimler LM. Betanin, the red beet pigment, as an antifungal agent. Botanical Society of America, Abstracts of Papers. 1975, 36. 
  5. ^ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J. Botany: floral fluorescence effect. Nature. 2005, 437 (7057): 334. Bibcode:2005Natur.437..334G. PMID 16163341. S2CID 4408230. doi:10.1038/437334a. 
  6. ^ Tom J. MABRY Obituary (1932 - 2015) Austin American-Statesman. Legacy.com. [2021-12-03]. （原始内容存档于2023-05-15）. 
  7. ^ Francis FJ. Colorants需要免费注册. Egan Press. 1999. ISBN 978-1-891127-00-7. 
  8. ^ Stafford HA. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways. Plant Science. 1994, 101 (2): 91–98. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. 
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  11. ^ Bartoloni FH, Gonçalves LC, Rodrigues AC, et al. Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 2013, 144 (4): 567–571. S2CID 93924750. doi:10.1007/s00706-012-0883-5. 
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  13. ^ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. A comparative study of the purification of betanin. Food Chem. 2012, 131: 231–238. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.067 可免费查阅. 
  14. ^ Gonçalves LC, Tonelli RR, Bagnaresi P, et al. Sauer M , 编. A nature-inspired betalainic probe for live-cell imaging of Plasmodium-infected erythrocytes. PLOS ONE. 2013, 8 (1): e53874. Bibcode:2013PLoSO...853874G. PMC 3547039 可免费查阅. PMID 23342028. doi:10.1371/journal.pone.0053874 可免费查阅. 
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  17. ^ Stafford, Helen A. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways (Review). Plant Science. 1994, 101 (2): 91–98 [2023-05-15]. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. （原始内容存档于2020-07-26）. 
  18. ^ Escribano J, Pedreño MA, García-Carmona F, Muñoz R. Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots. Phytochem. Anal. 1998, 9 (3): 124–7. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0. 
  19. ^ Tesoriere L, Allegra M, Butera D, Livrea MA. Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans. The American Journal of Clinical Nutrition. October 2004, 80 (4): 941–5 [2023-05-15]. PMID 15447903. doi:10.1093/ajcn/80.4.941 可免费查阅. （原始内容存档于2009-03-31）. 

外部連結

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