皂苷

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皂苷化學結構 (龍葵鹼)
人蔘皂苷的化學結構皂苷Rg1
皂苷化學結構 (毛地黃)
桔梗皂苷化學式
海參素乙化學式

皂苷Saponin),皂苷是一類化合物尤其是發現於各不同植物品種中。更具體地現象學中它們具有兩親性甙組合(親水與親脂),在水溶液中搖動的時候,它們產生肥皂般的泡沫,在結構上通過具有一個或多個親水糖苷部分與一個親脂性三萜衍生物相結合。是苷元三萜螺旋甾烷類化合物的一類糖苷,主要分布於陸地維管植物中,也少量存在於海星海參等海洋生物中。[1] 許多中草藥如人參遠志桔梗甘草知母柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。[2][3]

「皂苷」一詞由英文名 Saponin 意譯而來,英文名則源於拉丁語的 Sapo,意為肥皂。

結構和分類[編輯]

皂苷由皂苷元構成。皂苷元與糖基之間通過糖苷鍵相連。一個皂苷分子內可以含有一個或多個糖基。組成皂苷的糖常見的有葡萄糖半乳糖鼠李糖阿拉伯糖木糖葡萄糖醛酸半乳糖醛酸等。

苷元為螺旋甾烷類(C-27甾體化合物)的皂苷稱為甾體皂苷,主要存在於薯蕷科百合科玄參科等。分子中不含羧基,呈中性。燕麥皂苷D薯蕷皂苷為常見的甾體皂苷。甾體皂苷可根據結構分為:

苷元為三萜類的皂苷稱為三萜皂苷,主要存在於五加科豆科遠志科葫蘆科等,其種類比甾體皂苷多,分布也更為廣泛。大部分三萜皂苷呈酸性,少數呈中性。三萜皂苷可根據結構分為:

皂苷根據苷元連接糖鏈數目的不同,可分為單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷及三糖鏈皂苷。其中每個糖鏈又可以是單糖或者寡聚糖。在一些皂苷的糖鏈上,還通過鍵連有其他基團。

皂苷的化學結構中,由於苷元具有不同程度的親脂性,糖鏈具有較強的親水性,使皂苷成為一種表面活性劑,水溶液振搖後能產生持久性的肥皂泡沫[4] 一些富含皂苷的植物提取物被用於製造乳化劑洗潔劑發泡劑等。

理化性質[編輯]

皂苷的相對分子質量和極性較大,大多數為白色或乳白色的無定形粉末,僅少數為結晶,多有苦和辛辣味,其粉末對人類粘膜有強烈刺激性。可溶於水,易溶於熱水、熱甲醇、熱乙醇中,幾乎不溶或難溶於乙醚等極性小的有機溶劑。皂苷在含水丁醇戊醇中的溶解度較好,故常從水溶液中用丁醇或戊醇提取皂苷,使其與糖、蛋白質等親水性成分分開。皂苷可被酸或水解,但水解條件較為劇烈。

顯色反應[編輯]

最常用的顯色鑑定反應為 Liebermann-Burchard反應,即在試管中將少量樣品溶於乙酸酐,再沿試管壁加入濃硫酸,如兩層交界面呈紫紅色則為陽性反應。

生物活性[編輯]

一些皂苷對細胞膜具有破壞作用,表現出毒魚、滅螺、溶血[5]殺精細胞毒等活性。皂苷能溶血是因為多數皂苷能與膽固醇結合生成水不溶性的分子複合物。皂苷的生物活性與其所連接的糖鏈數目和苷元的結構都有關,例如人參總皂苷沒有溶血的現象,但分離後其中以人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷有顯著的溶血作用,而以人參二醇為苷元的人參皂苷則有抗溶血作用。除此以外,有些皂苷還具有抗腫瘤免疫調節抗炎、降膽固醇、保肝、降血糖、抗微生物心血管活性等生物活性。

例子[編輯]

內文注釋[編輯]

  1. ^ Riguera, Ricardo. Isolating bioactive compounds from marine organisms. Journal of Marine Biotechnology. August 1997, 5 (4): 187–193. 
  2. ^ Asl, Marjan Nassiri; Hossein Hosseinzadeh. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds. Phytotherapy Research. June 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362. 
  3. ^ Xu R, Zhao W, Xu J, Shao B, Qin G. Studies on bioactive saponins from Chinese medicinal plants. Advances in Experimental Medicine and Biology. 1996, 404: 371–82. PMID 8957308. 
  4. ^ Hostettmann, K.; A. Marston. Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. 1995: 3ff. OCLC 29670810.  ISBN 0-521-32970-1.
  5. ^ Francis, George; Zohar Kerem, Harinder P. S. Makkar and Klaus Becker. The biological action of saponins in animal systems: a review. British Journal of Nutrition. December 2002, 88 (6): 587–605. PMID 12493081. doi:10.1079/BJN2002725. 

參考資料[編輯]

  1. 夏延斌主編,甑增立副主編. 食品化學. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 317–323. ISBN 7-5019-3153-4. 
  2. 徐仁生主編,葉陽、趙維民副主編. 天然產物化學 第二版. 北京: 科學出版社. 2004年9月: 410–447. ISBN 7-03-012518-5. 
  3. 姚新生主編. 天然藥物化學 第二版. 北京: 人民衛生出版社. 1994: 324–419. ISBN 7-113-00065-5 請檢查|isbn=值 (幫助). 
  4. Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 3rd ed. 2009: 242–265.  ISBN 978-0-470-74168-9.

外部連結[編輯]