環戊二烯基鈉
| 環戊二烯基鈉 | |||
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| 識別 | |||
| CAS號 | 4984-82-1 
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| PubChem | 78681 | ||
| ChemSpider | 71032 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 225-636-8 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H5Na | ||
| 摩爾質量 | 88.08 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色固體 | ||
| 溶解性（水） | 分解 | ||
| 溶解性 | 可溶於THF | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 易燃 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
環戊二烯基鈉，無色固體，是一種有機鈉化合物，對空氣和水敏感，化學式為NaC5H5。通常簡稱為NaCp、CpNa，其中Cp−是環戊二烯陰離子。在配位化學中，Cp也作為環戊二烯基配體的縮寫。[1]環戊二烯基鈉是無色固體，但樣本會因為氧化而呈粉紅色。[2]
製備
[編輯]市售有環戊二烯基鈉的THF的溶液。可通過用鈉處理環戊二烯製備：[3]
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
通常是在雙環戊二烯中加熱鈉至熔融態以進行反應[2]。以前的常見做法是用「鈉絲」或「鈉砂」，這可通過二甲苯熔融回流鈉，同時快速攪拌來製得這種細分散體的形式[4][5]。使用氫化鈉更易製備：[6]
- NaH + C5H6 → NaC5H5 + H2
早期的實驗使用格氏試劑作為反應物。環戊二烯pKa為15，因此可以被許多試劑去質子化。
NaCp的性質很大程度上取決於它所處的介質。在一些合成路線中，該試劑通常表示為Na+C5H5−的鹽形式。少見的無溶劑結晶NaCp是一個像防滑墊式的夾心型配合物，含有夾在μ-η5:η5-C5H5配體中交替的Na+中心構成的無限鏈條[7]。在溶劑中，NaCp是高度溶劑化的，特別是鹼金屬加合物Na（tmeda）Cp更能增加區分度[8]。
應用
[編輯]環戊二烯基鈉是一種常見製備茂金屬的試劑。如二茂鐵[4]和二氯二茂鋯[9]的製備：
- 2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl
- ZrCl4(thf)2 + 2 NaCp → Cp2ZrCl2 + 2 NaCl + 2 THF
流行文化
[編輯]在台灣網路上將此化合物簡稱為烯環鈉[10]。
參考
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. ISBN 0-85404-438-8. pp. 262 (PDF （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
- ^ 2.0 2.1 Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky. An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide. Organometallics. 2003, 22: 877–878 [2015-12-04]. doi:10.1021/om0207865. （原始內容存檔於2021-07-13）.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9
- ^ 4.0 4.1 Geoffrey Wilkinson (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
- ^ Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R. (1990). "An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.
- ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. 1999. ISBN 0935702482.
- ^ Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens, and Falk Olbrich. Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction. Organometallics. 1997, 16: 3855–3858. doi:10.1021/om9700122.
- ^ Elschenbroich, C. Organometallics. Wiley-VCH: Weinheim. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.
- ^ Geoffrey Wilkinson; Birmingham, J. G. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.
- ^ 悠蘭‧多又 (Yulan Toyuw). 網路上出現最早的烯環鈉諧音梗，時間為2016年1月18日。. 原住民族文獻會. 國立臺灣師範大學臺灣語文學系博士候選人. 2016-01-18 [2024-11-21]. （原始內容存檔於2024-01-23） –透過原住民族文獻會 （中文）.