乙醛

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乙醛
IUPAC名
Ethanal
系統名
乙醛
別名 醋醛
乙基醛[1]
識別
CAS號 75-07-0
PubChem 177
ChemSpider 172
SMILES
InChI
InChIKey IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
EINECS 200-836-8
RTECS AB1925000
KEGG C00084
性質
化學式 C2H4O
摩爾質量 44.05 g·mol−1
外觀 無色液體
辛辣,水果氣味
密度 0.788 g cm−3
熔點 −123.5 °C(150 K)
沸點 20.2 °C(293 K)
溶解性 任何比例互溶
黏度 ~0.215於20℃
結構
分子構型 C1三角平面(sp²)
C2正四面體(sp³)
偶極矩 2.7 D
危險性
警示術語 R:R12-R36/37-R40
安全術語 S:S2-S16-S33-S36/37
歐盟分類 非常易燃(F+
有害(Xn
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
 
閃點 234,15 K(-39℃)
自燃溫度 458,15 K(185℃)
相關物質
相關 甲醛
丙醛
相關化學品 環氧乙烷
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醛,又稱醋醛,屬醛類,是一種具有分子式CH3CHO或MeCHO的有機化合物。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產,乙醛認為是類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡麵包,成熟的水果中,它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醛還可通過乙醇的氧化獲得並認為是宿醉的成因[2]

乙醛常溫下為液態,無色、可燃,有刺鼻的氣味。其熔點為-123.5℃,沸點為20.2℃。可以被還原為乙醇,也可以被氧化成乙酸

相關反應[編輯]

乙醛在催化劑存在的條件下與氧氣反應可以生成乙酸

2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH

乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛四聚乙醛,環都由交替的C-O原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛CH3CH(OCH2CH3)2[3]

乙醛與乙烯醇互變異構體,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常數Keq = 6 x 10-5[4]

CH3CH=O CH2=CHOH
乙醛的烯醇異構化

製法[編輯]

通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用PdCl2CuCl2作催化劑,使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法,就是在鹽(如HgSO4)的催化下,乙炔化合,生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高,但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑,並已取得初步成效。

製備[編輯]

2003年的全球乙醛產量約1百萬噸,[5]而主要的生產方法為Wacker過程,即通過氧化乙烯製備:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外,還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在Wacker過程發明之前,該合成方法也作為主要的生產工藝[6] 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到,但是該法無法用於商用生產。[5]

用途[編輯]

有機合成中,乙醛是二碳試劑、親電試劑,看作CH3C+H(OH)的合成子,具原手性。它與三份的甲醛縮合,生成季戊四醇C(CH2OH)4[7]格氏試劑有機鋰試劑反應生成

Strecker氨基酸合成中,乙醛與氰離子縮合水解後,可合成丙氨酸[8] 乙醛也可構建雜環環系,如三聚乙醛與反應生成吡啶衍生物。[9]

此外,乙醛可以用來製造乙酸乙醇乙酸乙酯。農藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥

相關[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ SciFinderScholar(accessed Nov 4, 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. 
  3. ^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1. 
  4. ^ March, J. 「Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures」 J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
  5. ^ 5.0 5.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka「Acetaldehyde」in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  6. ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725. 
  7. ^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  8. ^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21. 
  9. ^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.