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三氟乙酸

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三氟乙酸
三氟乙酸的鍵線式結構
三氟乙酸的空間填充模型
IUPAC名
2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名 Trifluoroacetic acid
別名 過氟乙酸、三氟醋酸
縮寫 TFA
識別
CAS號 76-05-1  checkY
PubChem 6422
ChemSpider 10239201
SMILES
 
  • FC(F)(F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI 45892
RTECS AJ9625000
性質
化學式 C2HF3O2
摩爾質量 114.02 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.489 g/cm3 (20°C)
熔點 -15.4 °C(258 K)
沸點 72.4 °C(346 K)
溶解性 與水混溶
pKa 0.3
危險性
警示術語 R:R20, R35, R52/53
安全術語 S:S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS MSDS
主要危害 強腐蝕性
NFPA 704
1
3
1
 
閃點 −3 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氟乙酸(化學式:CF3COOH),縮寫TFA,是乙酸全氟衍生物,也是最簡單的全氟羧酸類化合物。

性質

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無色揮發性發煙液體,與乙酸氣味類似,有吸濕性和刺激性臭味。與水、氟代烴甲醇乙醇乙醚丙酮四氯化碳己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴,是蛋白質聚酯的優良溶劑。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性。酸性比乙酸強十萬倍。

能被硼氫化鈉氫化鋁鋰還原為三氟乙醛三氟乙醇。在205℃以上穩定,類和酰胺類衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,製取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解為氟仿二氧化碳

製取

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三氟乙酸有多種製取路線:

1、3,3,3-三氟丙烯高錳酸鉀氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯乙酸酐)與氫氟酸氟化鈉等發生電化學氟化,然後水解得到。[1]

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯Swarts氟化製取。[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化製取。

5、由三氯乙腈氟化氫反應生成三氟乙腈,進而水解得到。

6、由三氟甲苯經氧化而得。

用途

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三氟乙酸與空氣接觸發煙

三氟乙酸可用作氟化硝化鹵化反應的溶劑[3]有機氟化合物(殺蟲劑、染料、化學試劑)的製取原料,[4][5]酯化反應聚合反應縮合反應催化劑羥基氨基保護基,也用於多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護基。

三氟乙酸有很好的溶解力,也有無機酸一樣的強酸性。與二硫化碳合用時,可以溶解蛋白質

有時也可用三氟乙酸的鹽。室溫下三氟乙酸汞使氟苯汞化反應(親電取代),也可將轉化為重氮化合物三氟乙酸鉛可將芳烴轉化為酚。

參見

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參考資料

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  1. ^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick 「Fluorine Compounds, Organic」 in 「Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry」 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
  2. ^ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
  3. ^ 張在利 等. 三氟乙酸的製備及應用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
  4. ^ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. 
  5. ^ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289