手性

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
两种对映异构体的通用性氨基酸结构
(S)-丙氨酸(左)及(R)-丙氨酸(右)的两性离子形式之中性pH值

手性,又称对掌性(英语:chirality/kˈrælɪt/)一词源于希腊语词干“手”χειρ(ch[e]ir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。

如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的(英语:chiral)”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。

结构特性[编辑]

手性及手性物质只有两类:“左手性”和“右手性”。有时为了对比,另外加上一种无手性(也称“中性手性”)。左手性用<leavus>或者<L>表示,右手性用<dexter>或者<D>表示,中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所产生的角度偏差正负值相反外,对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同。

举一例子:我们知道碳的四个键结以接近(看所键结原子不同而有稍微偏差)正四面体分布,则如右图。以丙氨酸的甲基(CH3-)为纵轴旋转可发现两分子无法重叠,互为对映异构体。

两个氟氯溴甲烷(CHBrClF)对映体

大多数的化学反应,如生成物可能含有对映异构体,则生成物会含有两种或以上的对映异构体。而绝大多数的药物都只含一个对映异构体,因为另一对映异构体可能有不良的效果、或没有效果。例如:维生素C的对映异构体并不为身体所吸收,而会被排出体外,所以一片含有化学生产的1000毫克维生素C片,可能实际可吸收的维生素C只有一半分量。

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  • Pedro Cintas: Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache. Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099 (2007), ISSN 0044-8249.
  • Henri Brunner: Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999, ISBN 3-527-29974-2.
  • Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
  • Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp. 294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN 0009-2851 (德语) 

外部链接[编辑]