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	IUPAC名; 1,3,5-Trinitrobenzene; 1,3,5-三硝基苯
别名	均三硝基苯; s-TNB
识别
CAS号	99-35-4
PubChem	7434
ChemSpider	13873689
SMILES	C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
InChI	1S/C6H3N3O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H;
InChIKey	UATJOMSPNYCXIX-UHFFFAOYSA-N
UN编号	0214
性质
化学式	C6H3N3O6
摩尔质量	213.10 g·mol⁻¹
外观	淡黄色结晶
密度	1.76g/cm3
熔点	123°C
溶解性（水）	微溶
溶解性	微溶于二硫化碳; 可溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、苯; 易溶于丙酮、甲苯、吡啶、乙酸乙酯
热力学
ΔfHm⦵298K	-37.24kJ·mol-1
ΔcHm⦵	-2752.9kJ·mol-1
爆炸性
撞击感度	7.4J
摩擦感度	>355N（钝感）
爆速	7300m/s（1.71g/cm3）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H201, H300, H310, H330, H373, H400, H410
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	284mg/kg（大鼠，口服）; 804mg/kg（小鼠，口服）;
相关物质
相关同分异构体	1,2,4-三硝基苯、1,2,3-三硝基苯（英语：1,2,3-Trinitrobenzene）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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1,3,5-三硝基苯

1,3,5-三硝基苯（代号：s-TNB^{[注 1]}）又称均三硝基苯，是一种爆炸性能略优于梯恩梯的炸药，由于造价高昂，该药并未得到实际应用。有机化学工业中，该物质可用于制造均苯三酚等产品^[1]。

物理性质

均三硝基苯具有3种晶型，除常规的I型外，II型和III型均需要通过三茚满（维基数据所列：Q72497353）辅助重结晶制取，但目前已有文献暂不能完全确定制取条件，仅认为溶剂种类和三茚满的选择性吸附是关键变量^[5]。三种晶型的晶胞参数如下：^[5]

晶型	晶系	晶胞参数	Z	空间群
I型	正交晶系	a=1.2587nm，b=0.9684nm，c=2.686nm，V=3.274nm³	16	Pbca
II型	正交晶系	a=0.9297nm，b=1.8730nm，c=0.9633nm，V=1.6774nm³	8	Pca2₁
III型	单斜晶系	a=1.2896nm，b=0.5723nm，c=1.1287nm，β=98.190°，V=0.8245nm³	4	P2₁/c

一般条件下的均三硝基苯为淡黄色结晶，晶体密度1.76g/cm³，熔点约为123°C^[2]。均三硝基苯在17°C时微溶于水和二硫化碳，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和苯，易溶于丙酮、甲苯、吡啶、乙酸乙酯^[1]。均三硝基苯在硫酸中的溶解度随温度和浓度变化关系如下：^[1]

均三硝基苯在硫酸中的溶解度（%）
温度（°C）	硫酸浓度
温度（°C）	70%	80%	90%	100%
25	0.50	1.05	7.80	21.5
40	0.75	1.75	8.60	24.0
50	0.90	1.90	11.30	26.5
60	1.15	2.30	11.65	28.0
70	1.20	2.95	12.05	32.0
80	1.50	3.75	14.75	34.3
90	2.00	4.15	17.75	37.0
100	2.50	5.90	21.30	42.4

化学性质

均三硝基苯对酸稳定，但易与碱性化合物发生反应：与氢氧化钠反应生成性质不同的多种物质^{[注 2]}；与甲醇钾反应生成苯甲醚衍生物的钾盐^[7]；与氰化钾反应生成含氰基的钾盐^[8]。均三硝基苯与甲醇钾及氰化钾反应的可能生成物如下：^[1]

均三硝基苯可与铁氰化钾等氧化剂反应生成苦味酸^[9]，也可与硫化钠、硫化铵等还原剂反应生成3,5-二硝基苯胺（维基数据所列：Q27236538）。在某些条件下，均三硝基苯还能被还原为其他物质：在乙醇环境下与硫化氢反应生成3,5-二硝基苯基羟胺（维基数据所列：Q82398316）；在盐酸中与铁或锡反应生成均三氨基苯（世界语：1,3,5-Triaminobenzeno）^[1]；在甲醇-水溶剂中与硼氢化钠反应则会使其变为均三氨基环己烷^[10]。

均三硝基苯可在含碳酸钾等碱性物质的二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、四甲基脲等极性非质子溶剂中与部分包含羟基结构的化合物反应，脱去硝基并形成醚键或氮氧键，以此合成新的硝基芳香化合物^[11]^[12]。该反应泛用度较好，但产率普遍低于80%，难以用于工业生产^[13]。

均三硝基苯易与其他芳香族化合物组成加成化合物，且该生成物质的熔点与组成成分分子结构及熔点均有关。加成化合物通常不稳定，溶于溶剂就可使其分解，溶于酸则能使其完全分解。部分典型系统数据如下：^[1]^[14]^{[注 3]}

均三硝基苯与其他物质组成的加成化合物
组成物质	组成物质熔点（°C）	分子比	加成化合物熔点（°C）
萘	80.2	1:1	151
蒽	216	1:1	165
苊	89.4	1:1	161
菲	99	1:1	125
芴	114.76	3:2	105
苯胺	-6	1:1	125
2-萘胺	113	1:1	161
邻苯二胺	102.1	1:1	163
间苯二胺	62	1:1	168
对苯二胺	145	1:1	145.5
二苯胺	53	2:1	100.3
间硝基苯胺	114	1:1	97.5
硝基苯	5	1:1	78
咔唑	245	1:1	203
对苯二酚	170	1:1	131
间苯二酚	109.8	2:1	103
三苯基甲醇	160	3:2	134.5

制备工艺

下游产品

爆炸性质

毒性与危害

均三硝基苯在多个方面表现出毒性，其大鼠和小鼠的急性口服半数致死量分别为284mg/kg及804mg/kg^[3]。在对大鼠的口服摄入实验中，实验动物在均三硝基苯摄入量高于4.41mg/kg/天时即表现出不良反应，其肾脏、脾脏、大脑均受到影响，雄性大鼠还会出现睾丸质量下降症状。此外，高剂量摄入组别大鼠的体重显著下降，红细胞数量减少，血细胞比容降低，海因兹小体增加，高铁血红蛋白浓度增加，表现出一定的血液毒性^[15]。

注释

^ 该代号为其英语s-Trinitrobenzene的缩写。
^ 不同文献对产物的描述差异显著且均未能明确产物分子结构^[6]^[7]。
^ 本表格中组成物质熔点数据来自PubChem数据库。

参考文献

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参考书籍

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外部链接

官渡区图书馆官方网站（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[5] 该代号为其英语s-Trinitrobenzene的缩写。

[9] 不同文献对产物的描述差异显著且均未能明确产物分子结构^[6]^[7]。

[17] 本表格中组成物质熔点数据来自PubChem数据库。

[FOOTNOTET._Urbański_(著);_孙荣康(译)_1976192-198-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 ^1.6 ^1.7 ^1.8 T. Urbański (著); 孙荣康(译) 1976，第192-198页.

[FOOTNOTEKoch2021681-682-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Koch 2021，第681-682页.

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