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甜菜素

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甜菜的红色来自甜菜色素。

甜菜素 (英语：betalain)是一类红色和黄色酪氨酸衍生色素，存在于石竹目植物中，可替代花青素色素。 甜菜素也存在于一些高阶真菌中[1]。 它们在花瓣中最常见，但也可能为包含它们的植物的果实、叶子、茎和根着色。 它们包括色素，例如在甜菜中发现的色素。

描述

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“甜菜素(betalain)”这个名字来自普通甜菜 (Beta vulgaris) 的拉丁文名称，甜菜素最初就是从中提取出来的。 甜菜、九重葛属、苋属、和许多仙人掌的深红色是由甜菜素的存在引起的[2]。 红色到紫色的特殊色调是与众不同的，不同于大多数植物中发现的花青素色素。

有两类甜菜素[3]：

  • 甜菜青素 (英语：Betacyanins)包括微红至紫色的甜菜素。 存在于植物中的甜菜青素包括甜菜根红素(Betanin)、isobetanin、probetanin、和neobetanin。
  • 甜菜黄素 (英语：Betaxanthins)是呈黄色至橙色的甜菜素。 存在于植物中的甜菜黄素包括 vulgaxanthin、miraxanthin、portulaxanthin 和 indicaxanthin。

甜菜素在植物中的生理功能尚不确定，但有一些证据表明它们可能具有杀真菌特性[4]。 此外，已在荧光花中发现了甜菜素，尽管它们在这些植物中的作用也不确定[5]。

  • 甜菜莙荙菜，显示一种植物表达黄色甜菜青素，另一种植物表达红色甜菜青素。
    甜菜莙荙菜，显示一种植物表达黄色甜菜青素，另一种植物表达红色甜菜青素。
  • 仙人掌乳突球属的花含有甜菜素。
    仙人掌乳突球属的花含有甜菜素。
  • 尾穗苋 (Amaranthus caudatus) 的花序含有大量的甜菜青素。
    尾穗苋 (Amaranthus caudatus) 的花序含有大量的甜菜青素。

化学

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甜菜根红素(Betanin)的化学结构。

1960年，Tom Mabry 博士在苏黎世大学首次分离出甜菜素（甜菜花青素）并发现了其化学结构[6]。 人们曾认为甜菜素与花青素有关，花青素是大多数植物中发现的微红色素。 甜菜素和花青素都是在植物细胞液泡中发现的水溶性色素。 然而，甜菜素在结构和化学上不同于花青素，并且从未在同一植物中同时发现两者[7][8]。 例如，甜菜素含有氮，而花青素则不含氮[2]。

现在已知甜菜素是由酪氨酸合成的芳香族吲哚衍生物。 它们在化学上与花青素无关，甚至不是类黄酮[9]。 每个甜菜素都是糖苷，由糖和有色部分组成。 光促进了它们的合成[3]。

研究最多的甜菜素是甜菜根红素(Betanin)，也称为'甜菜根红'，因为它可能是从红甜菜根中提取的。 甜菜根红素是一种糖苷，水解成葡萄糖和betanidin[2]。 用作食用色素，颜色对pH酸碱度敏感。 已知存在于甜菜中的其他甜菜素是isobetanin、probetanin、和neobetanin。介电微波加热会影响甜菜根红素和籼稻黄质（源自脯氨酸的甜菜黄素 ）的颜色和抗氧化能力[10]。 据报导，添加 TFE（2,2,2-三氟乙醇）可提高某些甜菜素在水溶液中的水解稳定性[11]。 此外，甜菜根红素-铕 (III) 复合物已被用于检测细菌孢子中的吡啶二羧酸钙，包括炭疽杆菌和蜡样芽孢杆菌[12]。

其他重要的甜菜花青素是从苋属植物中分离出来的苋菜碱(amaranthine)和异苋菜碱(isoamaranthine)。

半合成衍生物

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甜菜氨酸

从红甜菜中提取的甜菜根红素[13]被用作半合成人工香豆素甜菜素的起始原料。 甜菜根红素水解为甜菜氨酸，然后与 7-amino-4-methylcoumarin 偶联。 由此产生的甜菜红素被用作荧光探针，用于疟原虫感染的红细胞的活细胞成像[14] 。

分类学意义

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甜菜素仅存在于石竹目和一些担子菌门（蘑菇）中[15]， 例如湿伞属（蜡帽）[16] 它们在植物中出现的地方，有时会与花黄素（英语：Anthoxanthin）（黄色至橙色黄酮类化合物）共存，但在植物物种中不会与花青素共存[17]。

在开花植物石竹目中，大多数成员产生甜菜素而缺乏花青素。 在石竹目的所有科中，只有石竹科（康乃馨科）和粟米草科产生花青素而不是甜菜素[15]。 甜菜素在植物中的有限分布是石竹目的一种共有衍征现象，尽管它们的生产已经在两个科中消失了。

经济用途

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甜菜根红素(Betanin)在商业上用作天然食用色素。 它会导致某些无法分解的人出现甜菜尿（Beeturia, 红色尿液）和红色粪便。 自从通过体外In vitro方法将甜菜素鉴定为抗氧化剂[18]， 可以防止低密度脂蛋白氧化[19] 以来，食品工业对甜菜素的兴趣不断增长。

参见

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参考文献

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  1. ^ Strack D, Vogt T, Schliemann W. Recent advances in betalain research. Phytochemistry. February 2003, 62 (3): 247–69. PMID 12620337. doi:10.1016/S0031-9422(02)00564-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Robinson T. The Organic Constituents of Higher Plants. Minneapolis: Burgess Publishing. 1963: 292. 
  3. ^ 3.0 3.1 Salisbury FB, Ross CW. Plant Physiology 4th. Belmont, California: Wadsworth Publishing. 1991: 325–326. ISBN 978-0-534-15162-1. 
  4. ^ Kimler LM. Betanin, the red beet pigment, as an antifungal agent. Botanical Society of America, Abstracts of Papers. 1975, 36. 
  5. ^ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J. Botany: floral fluorescence effect. Nature. 2005, 437 (7057): 334. Bibcode:2005Natur.437..334G. PMID 16163341. S2CID 4408230. doi:10.1038/437334a. 
  6. ^ Tom J. MABRY Obituary (1932 - 2015) Austin American-Statesman. Legacy.com. [2021-12-03]. （原始内容存档于2023-05-15）. 
  7. ^ Francis FJ. Colorants需要免费注册. Egan Press. 1999. ISBN 978-1-891127-00-7. 
  8. ^ Stafford HA. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways. Plant Science. 1994, 101 (2): 91–98. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. 
  9. ^ Raven PH, Evert RF, Eichhorn SE. Biology of Plants 7th. New York: W. H. Freeman and Company. 2004: 465. ISBN 978-0-7167-1007-3. 
  10. ^ Gonçalves LC, Di Genova BM, Dörr FA, et al. Effect of dielectric microwave heating on the color and antiradical capacity of betanin. Journal of Food Engineering. 2013, 118 (1): 49–55. doi:10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022 可免费查阅. 
  11. ^ Bartoloni FH, Gonçalves LC, Rodrigues AC, et al. Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 2013, 144 (4): 567–571. S2CID 93924750. doi:10.1007/s00706-012-0883-5. 
  12. ^ Gonçalves LC, Da Silva SM, DeRose PC, et al. Beetroot-pigment-derived colorimetric sensor for detection of calcium dipicolinate in bacterial spores. PLOS ONE. 2013, 8 (9): e73701. Bibcode:2013PLoSO...873701G. PMC 3760816 可免费查阅. PMID 24019934. doi:10.1371/journal.pone.0073701 可免费查阅. 
  13. ^ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. A comparative study of the purification of betanin. Food Chem. 2012, 131: 231–238. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.067 可免费查阅. 
  14. ^ Gonçalves LC, Tonelli RR, Bagnaresi P, et al. Sauer M , 编. A nature-inspired betalainic probe for live-cell imaging of Plasmodium-infected erythrocytes. PLOS ONE. 2013, 8 (1): e53874. Bibcode:2013PLoSO...853874G. PMC 3547039 可免费查阅. PMID 23342028. doi:10.1371/journal.pone.0053874 可免费查阅. 
  15. ^ 15.0 15.1 Cronquist A. An Integrated System of Classification of Flowering Plants. New York: Columbia University Press. 1981: 235–9. ISBN 978-0-231-03880-5. 
  16. ^ Lodge, D. Jean; Padamsee, Mahajabeen; Matheny, P. Brandon; et al. Molecular phylogeny, morphology, pigment chemistry and ecology in Hygrophoraceae (Agaricales) (PDF). Fungal Diversity. 2013-10-06, 64 (1): 1–99 [2023-05-15]. ISSN 1560-2745. S2CID 220615978. doi:10.1007/s13225-013-0259-0 可免费查阅. （原始内容存档 (PDF)于2023-04-15） （英语）. 
  17. ^ Stafford, Helen A. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways (Review). Plant Science. 1994, 101 (2): 91–98 [2023-05-15]. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. （原始内容存档于2020-07-26）. 
  18. ^ Escribano J, Pedreño MA, García-Carmona F, Muñoz R. Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots. Phytochem. Anal. 1998, 9 (3): 124–7. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0. 
  19. ^ Tesoriere L, Allegra M, Butera D, Livrea MA. Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans. The American Journal of Clinical Nutrition. October 2004, 80 (4): 941–5 [2023-05-15]. PMID 15447903. doi:10.1093/ajcn/80.4.941 可免费查阅. （原始内容存档于2009-03-31）. 

外部链接

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