玉米黃素

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玉米黃素
IUPAC名
4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol
別名 β,β-carotene-3,3'-diol
識別
CAS號 144-68-3 ?
性質
化學式 C40H56O2
摩爾質量 568.88 g·mol⁻¹
外觀 橘紅色
熔點 215.5 °C(489 K)
溶解性 不溶於水
相關物質
相關化學品 en:lutein
en:xanthophyll
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

玉米黃素玉米黃質Zeaxanthin)是葉黃素的異構體。他是視網膜含有二種類胡蘿蔔素的其中一種,主要存在於黃斑部份,其他部份則是以葉黃素為主。辣椒粉 (西餐)玉米番紅花的獨特色澤,都因含有玉米黃素而來。

玉米黃素也是一種歐盟認可的食用色素E編碼為E161h。 枸杞子中含有大量的玉米黃質。

異構體[編輯]

玉米黃素和葉黃素有相同的分子式且互為異構體。該異構體不屬於立體異構體,兩者的唯一差異在於一端環內雙鍵的不同位置。該差異使得葉黃素具有三個手性中心,而玉米黃素只有兩個。由於對稱性,玉米黃素的(3R,3'S)與(3S,3'R)的立體異構體是一致的。因此,玉米黃素只有3個手性異構體。其中(3R,3'S)手性異構體稱為 內消旋-玉米黃素。天然的玉米黃素形態為(3R,3'R)-玉米黃素。眼睛的黃斑部主要含有(3R,3'R)-玉米黃素與內消旋-玉米黃素,且含有非常少量的(3S,3'S)構型的玉米黃素。[1]

與眼疾的關係[編輯]

有些報告連結高攝取食物提供的玉米黃素和老年黃斑變性(AMD)的低發病率之間的關係,尤其是退化性眼睛疾病研究(AREDS),[2][3] 但目前沒有足夠的證據可評估飲食或攝取抗氧化劑可以預防或治療老年黃斑變性[2][4]。對於亞種群中接觸到高氧化壓力的人比較有可能出現些許好處,例如重度吸菸者或極度營養不良的人。[5] 2005年美國FDA拒絕了一個由Xangold申請的合格健康聲明(Qualified Health Claims),理由為沒有足夠的證據支持補充玉米黃素可以預防AMD。[6]

自然界中的玉米黃素[編輯]

玉米黃素是在自然界中最常見到的類胡蘿蔔素醇,它是辣椒粉玉米番紅花和其他多種植物的顏色來源。[7] 玉米黃素也可被分解形成苦藏花素英語Picrocrocin番紅花醛英語Safranal兩種物質,它們分別是形成番紅花苦味和獨特香氣的物質。[8] 菠菜枸杞羽衣甘藍蕪菁半結球萵苣西蘭花西葫蘆奇異果玉米豌豆莙薘菜抱子甘藍等食物都是可以得到玉米黃素和葉黃素的好來源。[3]

參考資料[編輯]

  1. ^ See POLA Study
  2. ^ 2.0 2.1 Krishnadev N, Meleth AD, Chew EY. Nutritional supplements for age-related macular degeneration. Current Opinion in Ophthalmology. May 2010, 21 (3): 184–9. PMC 2909501. PMID 20216418. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee. 
  3. ^ 3.0 3.1 SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE; 等. The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22. Archives of Ophthalmology. September 2007, 125 (9): 1225–32. PMID 17846363. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. 
  4. ^ Chong EW, Wong TY, Kreis AJ, Simpson JA, Guymer RH. Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis. BMJ (Clinical Research Ed.). October 2007, 335 (7623): 755. PMC 2018774. PMID 17923720. doi:10.1136/bmj.39350.500428.47. 
  5. ^ Fernandez MM, Afshari NA. Nutrition and the prevention of cataracts. Current Opinion in Ophthalmology. January 2008, 19 (1): 66–70. PMID 18090901. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6. 
  6. ^ US FDA, Qualified Health Claims: Letter of Denial - Xangold Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation (Docket No. 2004Q-0180)[1]
  7. ^ Spice Science and Technology, K. Hirasa, M. Takamasa, page 15
  8. ^ 番紅花(藏紅花) SAFFRON. [2011-09-25]. [永久失效連結]

外部連結[編輯]